Organosílice magnética soportada por óxido de cobalto

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 14134 (2023) Citar este artículo

91 Accesos

Detalles de métricas

Se prepara un nuevo nanocompuesto de ácido organosílice-sulfónico (Co3O4@SiO2/OS-SO3H) soportado por óxido de cobalto magnético estructurado núcleo-cubierta mediante un método limpio, simple y de bajo costo. La caracterización de Co3O4@SiO2/OS-SO3H se realizó mediante espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier (FT-IR), análisis termogravimétrico (TGA), difracción de rayos X en polvo (PXRD), espectroscopia de rayos X de energía dispersiva (EDX), microscopía electrónica de barrido (SEM), magnetómetro de muestra vibratoria (VSM) y microscopía electrónica de transmisión (TEM). Los resultados de TGA y FT-IR ilustran la alta estabilidad del nanocompuesto diseñado. La imagen SEM mostró un tamaño de aproximadamente 40 nm para las nanopartículas Co3O4@SiO2/OS-SO3H. Además, según el resultado del análisis VSM, la magnetización de saturación de este nanocompuesto fue de aproximadamente 25 emu/g. Este nuevo material se utilizó como nanocatalizador eficaz para la síntesis de derivados de tetrahidrobenzo[a]xanten-11-ona biológicamente activos. Estos productos se obtuvieron con rendimientos altos a excelentes en condiciones verdes. También se investigó la recuperabilidad y reutilización de este catalizador en las condiciones aplicadas.

El crecimiento de las nanopartículas magnéticas (MNP) desde el punto de vista tecnológico y científico ha proporcionado un nuevo enfoque para aplicaciones médicas, biotecnología, almacenamiento de datos, sensores sólidos, electrocrómicos, adsorbentes solares y aplicaciones catalíticas1,2,3,4,5,6,7 ,8,9,10,11. Entre las diferentes nanopartículas magnéticas, las NP de óxido de cobalto son muy interesantes para los investigadores debido a sus propiedades incomparables, como buen rendimiento, alta superficie específica, fácil síntesis, alta estabilidad térmica y mecánica y fácil separación magnética12,13,14,15,16 ,17,18,19,20,21,22,23. Hasta ahora, se han utilizado diferentes métodos, como combustión, sol-gel, coprecipitación, pirólisis química y reducción, para sintetizar NP de óxido de cobalto magnético. Entre estos, el método de reducción ha recibido especial atención por su bajo coste y ahorro de tiempo24,25,26,27,28,29,30,31. Dado que las NP de óxido de cobalto son químicamente muy activas, se oxidan fácilmente y también se autoagregan en el medio ambiente. Para solucionar estos problemas, la superficie de estas nanopartículas se recubre con materiales orgánicos e inorgánicos y/o sustancias bioactivas como carbono, sílice, polímeros, péptidos, etc.32,33,34,35,36,37,38,39. Entre ellas, la sílice es más atractiva debido a sus propiedades especiales, como su transparencia óptica y magnética, alta biocompatibilidad, alta estabilidad térmica y química y no toxicidad. Además, la sílice previene la agregación de NP y aumenta su estabilidad. Además, debido a la presencia de grupos hidroxilo en la superficie de la sílice, se pueden inmovilizar sobre ella varios restos funcionales catalíticos para aumentar la estabilidad y el rendimiento de los catalizadores finales40,41,42. Algunos de los informes recientes sobre este asunto son Co3O4@SiO2@TiO2-Ag43, Fe3O4@SiO2@GO44, Co3O4@SiO2/carbon nanocomposite45, Co3O4@SiO2-nylon637, Fe3O4@SiO2-supported IL/[Mo6O19]46 y Fe3O4@SiO2. @(BuSO3H)347.

En los últimos años, los investigadores han considerado el uso de grupos de ácido sulfónico como modificadores de la superficie de nanopartículas estructuradas con núcleo y cubierta. Estos se han utilizado como catalizadores fuertes y recuperables en reacciones orgánicas. Especialmente, los nanocompuestos magnéticos funcionalizados con ácido sulfónico han resultado más interesantes debido a su fácil separación magnética. Algunos de los reportes en esta materia son (Fe3O4@γFe2O3-SO3H)48, (Fe3O4@TDI@TiO2-SO3H)49, (Fe3O4@PDA-SO3H)50, (Fe3O4@D-NH-(CH2)4-SO3H) 51 (Fe3O4@NS-GO)52 y (Fe3O4@OS-SO3H)53.

Por otro lado, las reacciones multicomponente de un solo paso que conducen a la síntesis de compuestos heterocíclicos son uno de los procesos orgánicos más prácticos e importantes. Entre los compuestos heterocíclicos que contienen oxígeno, los derivados de xanteno tienen diferentes aplicaciones biológicas, como antivirales, antibacterianas, inhibidoras y antitumorales. Por ello, en los últimos años se ha investigado la síntesis de compuestos de xanten-11-ona mediante el uso de diversos catalizadores. Algunos de los catalizadores reportados recientemente en esta materia son el ácido p-toluenosulfónico (pTSA)54, cloruro de tritilo (TrCl)55, ZnO NPs56, líquido iónico de tipo zwitteriónico (CDIPS)57 y CoFe2O4/OCMC/Cu (BDC)58.

También es importante señalar que, en los últimos años, se ha desarrollado el uso de catalizadores heterogéneos basados ​​en metales y óxidos metálicos en transformaciones orgánicas59,60,61,62. Sin embargo, algunos de estos sistemas catalíticos adolecen de problemas de no recuperabilidad del catalizador, condiciones de reacción duras y el uso de disolventes orgánicos tóxicos.

En vista de lo anterior y de acuerdo con nuestra experiencia en la preparación de nanocatalizadores magnéticos, en este documento, por primera vez, se logra con éxito un nuevo nanocompuesto de ácido organosílice-sulfónico (Co3O4@SiO2/OS-SO3H) soportado por óxido de cobalto magnético estructurado con núcleo-cubierta. preparado mediante un método sencillo. Este namomaterial contiene las ventajas de las nanopartículas magnéticas, como la fácil separación, y también las ventajas de los catalizadores heterogéneos, como la fácil recuperabilidad. El nanocompuesto Co3O4@SiO2/OS-SO3H se caracterizó mediante análisis TGA, FT-IR, VSM, SEM, TEM, PXRD y EDX. La eficiencia catalítica de este material se estudió en la síntesis de xantenos biológicamente activos dando los productos deseados con rendimientos altos a excelentes.

En primer lugar, se sintetizaron nanopartículas magnéticas de Co3O4 mediante un procedimiento de reducción de la siguiente manera: se añadió CoCl2.6H2O (1,32 g) en 25 ml de EtOH absoluto mientras se agitaba a temperatura ambiente (RT). Luego, se añadió pluronic P123 disuelto en etanol (0,6 g en 7 ml de EtOH) a la solución anterior. Después de completar la mezcla, se añadió NaBH4 (1,47 g) y la combinación resultante se agitó durante 10 min a temperatura ambiente. El material obtenido se separó magnéticamente y se lavó completamente con EtOH tibio y agua para eliminar pluronic P123 y otras impurezas. El producto se secó a 65 °C durante 5 h y se denominó óxido de cobalto magnético (Co3O4). Para la preparación de Co3O4@SiO2, las NP de Co3O4 (1 g) se dispersaron en etanol (60 ml), mientras que se añadió gota a gota amoníaco (5,3 ml, 60 % en peso). Luego, se añadió lentamente ortosilicato de tetraetilo (TEOS, 1 ml) y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 16 h. Finalmente, el producto sólido magnético se recogió utilizando un imán, se lavó con agua y etanol, se secó a 70 °C durante 6 h y se denominó nanocompuesto Co3O4@SiO2.

Para preparar las MNP Co3O4@SiO2/OS-SH, se añadió el nanomaterial Co3O4@SiO2 (0,5 g) a una solución que contenía agua (12 ml) y etanol (50 ml). La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 30 min. Luego, se añadió amoníaco (2 ml, 25 % en peso%) y se agitó a temperatura ambiente durante otros 10 min. A continuación, se añadieron gota a gota tetraetilortosilicato (TEOS, 1 ml) y 1,2-bis(trietoxisilil)metano (BTEM, 1 ml) y la mezcla obtenida se agitó a temperatura ambiente durante 16 h. El producto se separó magnéticamente, se lavó con etanol absoluto y agua y se secó a 70 °C durante 6 h. Después de eso, el material resultante (1 g) se dispersó en tolueno seco (25 ml), mientras se añadía (3-mercaptopropil)trimetoxisilano (0,7 mmol). Esta mezcla se mantuvo a reflujo durante 24 h. El producto final se separó magnéticamente, se lavó con etanol absoluto y agua, se secó a 70 °C durante 6 h y se denominó Co3O4@SiO2/OS-SH.

Para ello, primero se dispersó Co3O4@SiO2/OS-SH (0,5 g) en metanol (20 ml). Luego, se añadió peróxido de hidrógeno (5 ml, 35 %) y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 24 h. El producto se separó utilizando un campo magnético externo. Después de eso, se añadió a un matraz que contenía una solución de ácido sulfúrico (25 ml, 2 M) y se agitó a temperatura ambiente durante 3 h. El material resultante se separó, se lavó con etanol y agua, se secó a 70 °C durante 5 h y se denominó Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Para ello, se agitó a 60 °C una mezcla de benzaldehído (1 mmol), dimedona (1 mmol), 2-naftol (1 mmol) y nanocatalizador Co3O4@SiO2-SO3H (0,015 g). El progreso de la reacción fue monitoreado por TLC. Al final de la reacción, el nanocatalizador se recogió mediante un imán y se obtuvieron productos puros tras la recristalización en etanol.

FT-IR (KBr, cm-1): 3058 (=CH, aromático), 2932 (–CH, alifático), 1647 (C=O), 1616 (C=C, olefina), 1595, 1471 (C=C , aromático), 1227 (C – O). RMN 1H (400 MHz, DMSO, δ ppm): 0,97 (s, 3H), 1,13 (s, 3H), 2,26 (d, J = 16 Hz, 1H, COCH2), 2,31 (d, J = 16,4 Hz, 1H, COCH2), 2,58 (s, 2H), 5,72 (s, 1H), 7,07 (t, J = 7,6, 1H), 7,19 (t, J = 8, 2H), 7,33–7,47 (m, 5H), 7,76 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 6,4 Hz, 1H), 8,00 (d, J = 8,4 Hz, 1H). RMN 13C (100 MHz, DMSO, δ ppm): 28,40, 33,2, 34,0, 40,6, 51,3, 117,7, 119,7, 123,9, 124,2, 125,3, 127,3, 127,6, 128,0, 128,2, 128,9 , 129,2, 130,5, 132,6, 142,2 , 154,3, 164,2, 197,5.

FT-IR (KBr, cm-1): 3060 (=CH, aromático), 2930 (–CH, alifático), 1650 (C=O), 1618 (C=C, olefina), 1594, 1475 (C=C , aromático), 1515, 1341 (NO2), 1223 (C – O). RMN 1H (400 MHz, DMSO, δ ppm): 0,98 (s, 3H), 1,00 (s, 3H), 2,24 (d, J = 16,5 Hz, 1H, COCH2), 2,35 (d, J = 16 Hz, 1H, COCH2), 2,60 (s, 2H), 5,69 (s,1H), 7,34 (d, J = 9,2, 1H), 7,38–7,48 (m, 2H), 7,51 (d, J = 8,8 Hz, 2H) , 7,82–7,85 (m, 3H), 8,06 (d, J = 8,5 Hz, 2H). RMN 13C (100 MHz, DMSO, δ ppm): 28,2, 33,2, 33,9, 40,5, 51,4, 117,8, 119,8, 123,8, 124,1, 125,5, 127,6, 128,0, 129,1, 129,2, 130,5, 132,6, 147,1, 147,3, 154,2 , 164,1, 197,4.

Las NP de Co3O4 se sintetizaron mediante la reducción de CoCl2.6H2O en presencia de NaBH4. A continuación, se preparó el nanocompuesto Co3O4@SiO2 mediante un proceso sol-gel. A continuación, la superficie de Co3O4@SiO2 se modificó con una capa de organosílice mediante cocondensación de BTEM y TEOS para dar nanomaterial Co3O4@SiO2/OS. De hecho, la cubierta de SiO2/OS fue preparada para proteger las NP de Co3O4 contra la oxidación y la destrucción por ácido. Además, la capa de organosílice (OS) también aumenta la lipofilia superficial del material, mejorando el rendimiento del catalizador diseñado en reacciones orgánicas. Después de eso, se modificó Co3O4@SiO2/OS con grupos MPTMS para entregar el nanocompuesto Co3O4@SiO2/OS-SH. Finalmente, para obtener el nanocatalizador Co3O4@SiO2/OS-SO3H, los restos SH del nanocompuesto Co3O4@SiO2/OS-SH se oxidaron a SO3H en presencia de H2O2 (Fig. 1).

Preparación de Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

La Figura 2 muestra los espectros FT-IR de Co3O4, Co3O4@SiO2, Co3O4@SiO2/OS y ​​Co3O4@SiO2/OS-SO3H. Los picos característicos a 3400 y 620 cm −1, para todos los materiales, están relacionados con los enlaces O – H y Co – O, respectivamente (Figs. 2a – d). Los intensos picos de absorción en 1081 y 928 cm-1 están relacionados, respectivamente, con vibraciones simétricas y asimétricas de los enlaces Si-O-Si (Figs. 2b-d). Además, los picos observados entre 2825 y 2961 cm-1 pueden asignarse a las vibraciones de los enlaces alifáticos C-H (Figs. 2c, d). El pico observado a 1107 cm-1 está relacionado con el enlace S = O, que se superpone parcialmente con los picos de sílice, lo que confirma la oxidación exitosa de SH-SO3H (Fig. 2d).

Espectros FT-IR de (a) Co3O4, (b) Co3O4@SiO2, (c) Co3O4@SiO2/OS y ​​(d) Co3O4@SiO2/OS-SO3H nanomateriales.

La Figura 3 ilustra el patrón PXRD del nanocompuesto Co3O4@SiO2/OS-SO3H. Como se muestra, los picos de difracción de las NP de Co3O4 aparecen en 2θ = 23,2°, 30,1°, 35,5°, 41,2°, 47,5°, 60° y 71,6°, lo que demuestra la alta estabilidad de la estructura cristalina de las NP de Co3O4 durante la síntesis de Co3O4. @Nanocompuesto SiO2/OS-SO3H.

Patrón PXRD de Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

El análisis EDX se utilizó para investigar la presencia de O, C, Co, Si y S en la estructura del nanocompuesto Co3O4@SiO2/OS-SO3H. Como se muestra en la Fig. 4, las señales de los elementos C, O, Si, S y Co se ven claramente en% en peso de 18,9, 42,62, 15,85, 0,93, 21,7 y 21,7, respectivamente. Esto confirma la incorporación/inmovilización exitosa de restos de óxido de cobalto y ácido sílicesulfónico en la estructura del nanocompuesto diseñado.

Espectro EDX de Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Además, el análisis VSM del nanocompuesto Co3O4@SiO2/OS-SO3H mostró una magnetización de saturación de aproximadamente 25 emu/g (Fig. 5). Este resultado demuestra las buenas propiedades magnéticas del nanocompuesto preparado, que es una característica muy importante en los procesos catalíticos.

Análisis VSM de Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

La imagen SEM del nanocompuesto Co3O4@SiO2/OS-SO3H se muestra en la Fig. 6. Como se muestra, para este material se observan partículas similares a esponjas con morfología esférica y un tamaño promedio de 40 nm.

Imagen SEM de Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

La imagen TEM del nanocompuesto Co3O4@SiO2/OS-SO3H confirmó que la estructura del nanocompuesto diseñado es casi esférica. Además, la imagen muestra un núcleo oscuro (Co3O4) encerrado por una capa gris de sílice/organosílice que confirma la estructura de la capa central de este nanocompuesto (Fig. 7).

Imagen TEM de Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

La estabilidad térmica del nanocompuesto preparado también se investigó mediante análisis termogravimétrico (TGA). La primera pérdida de peso por debajo de 150 °C corresponde a la eliminación del agua adsorbida y de los disolventes alcohólicos. La segunda pérdida de peso a 151-220 °C está relacionada con la eliminación de restos de ácido propansulfónico soportados. La principal pérdida de peso observada a 225–600 °C corresponde a la descomposición y eliminación de grupos orgánicos en la estructura de la cáscara. Estos resultados confirman la alta estabilidad térmica del catalizador diseñado (Fig. 8).

Análisis TG de Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

Tras la caracterización del nanocompuesto diseñado, se estudió su actividad catalítica en la síntesis de tetrahidrobenzo[a]xanten-11-onas. Para optimizar las condiciones, se seleccionó como modelo de prueba la condensación entre benzaldehído, dimedona y 2-naftol. El estudio demostró que la presencia del catalizador es necesaria para el progreso de la reacción y al usar 0,015 g de Co3O4@SiO2/OS-SO3H, se obtuvo el mayor rendimiento (Tabla 1, entradas 1 a 4). El estudio también mostró que entre los disolventes EtOH, tolueno, CH2Cl2 y CH3CN, en EtOH se obtiene el mejor resultado (Tabla 1, entrada 3 frente a entradas 5-7). Además, el estudio del efecto de la temperatura ilustró que la mejor temperatura para este proceso es 60 °C (Tabla 1, entrada 3 versus entradas 8 a 11). En consecuencia, se seleccionaron como condiciones óptimas el uso de 0,015 g de catalizador, disolvente de etanol y 60 °C (Tabla 1, entrada 3).

A continuación, se estudió el alcance del sustrato de este sistema catalítico en condiciones óptimas. Esto demostró que todos los sustratos de aldehído que contienen sustituyentes donadores y aceptores de electrones reaccionan con éxito con dimedona y 2-naftol en presencia del nanocatalizador Co3O4@SiO2/OS-SO3H para dar la correspondiente tetrahidrobenzo[a]xanten-11-ona en alta concentración. rendimientos (Tabla 2).

Luego, se investigó la recuperabilidad y reutilización del nanocatalizador Co3O4@SiO2/OS-SO3H. Para esto, se seleccionó como modelo de prueba la reacción entre benzaldehído, dimedona y 2-naftol utilizando el nanocatalizador Co3O4@SiO2/OS-SO3H en condiciones óptimas. Una vez completado el proceso, se separó Co3O4@SiO2/OS-SO3H y se reutilizó en otra reacción en las mismas condiciones que la primera ejecución. Estos pasos se repitieron y los resultados mostraron que Co3O4@SiO2/OS-SO3H se puede recuperar y reutilizar durante al menos siete experimentos sin una disminución importante en su actividad (Tabla 3).

Para probar la estabilidad de la estructura del catalizador durante la reacción, el catalizador recuperado, después de la quinta ejecución, se lavó varias veces con etanol y se caracterizó mediante análisis EDX y PXRD. El análisis PXRD del catalizador recuperado mostró un patrón con siete picos en 2θ = 23,2°, 30,1°, 35,5°, 41,2°, 47,5°, 60° y 71,6° (SI, Fig. 1S). Este resultado concuerda con el patrón PXRD del nanocatalizador nuevo, lo que confirma la alta estabilidad de la estructura cristalina de las NP magnéticas de Co3O4@SiO2/OS-SO3H en las condiciones aplicadas.

El análisis EDX del catalizador recuperado, después de la quinta ejecución, también mostró la presencia de los elementos esperados C, O, Si, S y Co en un % en peso de 18,65, 42,18, 15,71, 0,9 y 22,56, respectivamente (SI, Figura 2S). Estos resultados son aproximadamente los mismos que los del catalizador nuevo, lo que confirma la alta estabilidad de la composición del catalizador diseñado en las condiciones aplicadas.

La actividad del nanocatalizador Co3O4@SiO2/OS-SO3H se comparó con varios catalizadores informados en la síntesis de tetrahidrobenzo[a]xanten-11-onas (Tabla 4). El resultado demostró que nuestro catalizador es mejor que otros en términos de tiempos de recuperación, temperatura de reacción y rendimiento de producto. Estos hallazgos pueden atribuirse a la alta estabilidad, la buena lipofilicidad y las propiedades magnéticas del nanocatalizador Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

En la Fig. 9 se muestra un mecanismo plausible para la síntesis de tetrahidrobenzo[a]xanten-11-onas en presencia de Co3O4@SiO2/OS-SO3H. En primer lugar, el catalizador activa el aldehído para dar el intermedio [I]. A continuación, el aldehído activado y el 2-naftol reaccionan entre sí mediante una condensación de Knoevenagel para liberar el intermedio [II]. En el siguiente paso, el ataque nucleofílico de dimedona al intermedio [II], mediante una adición tipo Michael, da el intermedio [IV]. Finalmente, se realiza una ciclación intramolecular para dar el producto deseado.

Mecanismo plausible para la síntesis de tetrahidrobenzo[a]xanten-11-onas en presencia de Co3O4@SiO2/OS-SO3H.

En resumen, se sintetizó un nuevo nanocompuesto de ácido organosílice-sulfónico soportado por óxido de cobalto magnético estructurado núcleo-cubierta y se denominó Co3O4@SiO2/OS-SO3H. La alta estabilidad térmica y química del nanocompuesto diseñado se confirmó mediante técnicas EDX, TGA y FT-IR. Las imágenes SEM y TEM ilustraron una morfología esférica de este material. VSM confirmó las buenas propiedades magnéticas de este material. El nanocompuesto Co3O4@SiO2/OS-SO3H se utilizó como catalizador eficaz en la síntesis de tetrahidrobenzo[a]xanten-11-onas en condiciones de reacción suaves. Los productos de xanteno deseados se obtuvieron con un rendimiento y una selectividad de altos a excelentes en un tiempo de reacción relativamente corto. El catalizador también se recuperó y reutilizó varias veces sin una disminución significativa en su eficiencia. En nuestro laboratorio se están llevando a cabo algunas aplicaciones de Co3O4@SiO2/OS-SO3H en otros procesos químicos.

Todos los datos y materiales están incluidos en el manuscrito.

Shen, X.-P., Miao, H.-J., Zhao, H. & Xu, Z. Síntesis, caracterización y propiedades magnéticas de nanotubos de Co3O4. Aplica. Física. R. 91, 47–51 (2008).

Artículo ADS CAS Google Scholar

Seidov, Z., Açıkgöz, M., Kazan, S. y Mikailzade, F. Propiedades magnéticas del polvo policristalino de Co3O4. Cerámica. En t. 42, 12928–12931 (2016).

Artículo CAS Google Scholar

Yin, K. y col. Propiedades magnéticas de nanopartículas de Co3O4 sobre sustrato de grafeno. J. Compd. de aleaciones. 720, 345–351 (2017).

Artículo CAS Google Scholar

Abid, HN, Nayef, UM & Mutlak, FA Preparación y caracterización de nanopartículas de Co3O4 sobre silicio poroso para sensor de humedad mediante fotoluminiscencia. Optik 178, 379–383 (2019).

Artículo ADS CAS Google Scholar

Vijayanandan, AS y Balakrishnan, RM Biosíntesis de nanopartículas de óxido de cobalto utilizando el hongo endofítico Aspergillus nidulans. J. Medio Ambiente. Administrar. 218, 442–450 (2018).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Venkatesh, R. y col. Adaptación de las propiedades físicas y el rendimiento electrocrómico de películas de Co3O4 recubiertas por pulverización para nebulizador mediante dopaje con cobre. Ión de estado sólido. 334, 5-13 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Ahmad, S. y col. Nanotecnología verde: una revisión sobre la síntesis verde de nanopartículas de plata: un enfoque ecológico. En t. J. Nanomedicina. 14, 5087 (2019).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Iravani, S. & Varma, RS Síntesis sostenible de nanopartículas de cobalto y óxido de cobalto y sus aplicaciones catalíticas y biomédicas. Química verde. 22, 2643–2661 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Memon, SA et al. Nanopartículas de óxido de cobalto protegidas con material vegetal: Electrocatalizador sensible para la detección de tramadol. Microquímica. J. 159, 105480 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Abdallah, A. & Awad, R. Sm y Er alternativas parciales de Co en nanopartículas de Co3O4: sondeo de las propiedades físicas. Física. B: Condensado. Asunto. 608, 412898 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Mahmoudi-Gom Yek, S., Azarifar, D., Khaleghi-Abbasabadi, M., Keypour, H. & Mahmoudabadi, M. Complejo de base N6-Schiff Cu (II) soportado por óxido de grafeno magnético heterogenizado como nanocatalizador exclusivo para síntesis de nuevos derivados de pirido[2,3-d]pirimidina-7-carbonitrilo. Aplica. Organomet. Química. 34, e5989 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Makhlouf, SA Propiedades magnéticas de las nanopartículas de Co3O4. Magn. Magn. Madre. 246, 184-190 (2002).

Artículo ADS CAS Google Scholar

Jia, C.-J. et al. Nanocompuesto Co3O4-SiO2: un catalizador muy activo para la oxidación de CO con un comportamiento catalítico inusual. Mermelada. Química. Soc. 133, 11279–11288 (2011).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Ali, GA, Fouad, OA y Makhlouf, SA Propiedades estructurales, ópticas y eléctricas de nanocompuestos mesoporosos de Co3O4/SiO2 preparados sol-gel. J. Compd. de aleaciones. 579, 606–611 (2013).

Artículo CAS Google Scholar

Ali, GA, Fouad, OA, Makhlouf, SA, Yusoff, MM & Chong, KF Nanocompuestos de Co3O4/SiO2 para aplicaciones de supercondensadores. J. Electroquímica de estado sólido. 18, 2505–2512 (2014).

Artículo CAS Google Scholar

Lin, C.-C., Guo, Y. & Vela, J. Efectos de la microestructura sobre la actividad de oxidación del agua de nanocompuestos de Co3O4/sílice porosa. ACS Catal. 5, 1037–1044 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Ghasemzadeh, MA, Mirhosseini-Eshkevari, B. & Abdollahi-Basir, MH Síntesis rápida y eficiente en un solo recipiente de derivados de 3, 4-dihidroquinoxalin-2-amina catalizados por nanopartículas de núcleo-cubierta de Co3O4 @ SiO2 bajo irradiación ultrasónica. Peine. Química. Pantalla de alto rendimiento. 19, 592–601 (2016).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Ibrahim, E. y otros. Caracterización eléctrica, termoeléctrica y magnética de nanopartículas de γ-Fe2O3 y Co3O4 sintetizadas mediante fácil descomposición térmica de complejos de base metal-Schiff. Madre. Res. Toro. 99, 103-108 (2018).

Artículo CAS Google Scholar

Packiaraj, R., Devendran, P., Venkatesh, K., Manikandan, A. y Nallamuthu, N. Investigaciones electroquímicas de nanopartículas magnéticas de Co3O4 como electrodo activo para aplicaciones de supercondensadores. J. Supercond. Magn. de noviembre. 32, 2427–2436 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Geetha, V., Induja, S. & Puthilibai, G. Efectos sobre la estructura cristalina, propiedades magnéticas y ópticas de nanopartículas de Co3O4 dopadas con Nd preparadas mediante síntesis de microondas. J. Supercond. Magn. de noviembre. 33, 1405-1411 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Gulati, A., Malik, J. & Kakkar, R. Bioplantilla de cáscara de maní para fabricar arrecifes de coral porosos magnéticos de Co3O4 y sus propiedades catalíticas para la reducción de p-nitrofenol y la degradación del tinte oxidativo. Surf de coloides. Una fisicoquímica. Ing. Áspid. 604, 125328 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

UmaSudharshini, A., Bououdina, M., Venkateshwarlu, M., Manoharan, C. y Dhamodharan, P. Síntesis solvotérmica a baja temperatura de nanopartículas prístinas de Co3O4 como supercondensador potencial. Navegar. Interfaces 19, 100535 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Khaleghi Abbasabadi, M., Azarifar, D. & Esmaili Zand, HR Puntos cuánticos de óxido de grafeno magnetizado soportados con Fe3O4 funcionalizado con ácido sulfónico: un nuevo nanocompuesto orgánico-inorgánico como nanocatalizador eficiente y reciclable para la síntesis de dihidropirano [2, 3- c] pirazol y derivados de 4H-cromeno. Aplica. Organomet. Química. 34, e6004 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Ozkaya, T., Baykal, A., Koseoğlu, Y. & Kavas, H. Síntesis de nanopartículas de Co3O4 por método de oxidación-reducción y su caracterización magnética. Química abierta. 7, 410–414 (2009).

Artículo CAS Google Scholar

Farhadi, S., Safabakhsh, J. & Zaringhadam, P. Síntesis, caracterización e investigación de propiedades ópticas y magnéticas de nanopartículas de óxido de cobalto (Co3O4). J. química de nanoestructura. 3, 1–9 (2013).

Artículo de Google Scholar

Shatrova, N. y col. Elaboración, caracterización y propiedades magnéticas de nanopartículas de cobalto sintetizadas mediante pirólisis por pulverización ultrasónica seguida de reducción con hidrógeno. Madre. Res. Toro. 86, 80–87 (2017).

Artículo CAS Google Scholar

Hitkari, G., Sandhya, S., Gajanan, P., Shrivash, M. y Deepak, K. Síntesis de nanopartículas de óxido de cobalto dopado con cromo (Cr: Co3O4) mediante el método de coprecipitación y propiedades fotocatalíticas mejoradas en la región visible. J. Mater. Ciencia. Ing. 7, 2169–2222 (2018).

Google Académico

Abdallah, A. & Awad, R. Estudio de las propiedades estructurales y físicas de nanopartículas de Co3O4 sintetizadas por el método de Coprecipitación. J. Supercond. Magn. de noviembre. 33, 1395-1404 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Reena, RS, Aslinjensipriya, A., Jose, M. & Das, SJ Investigación sobre la naturaleza estructural, óptica y eléctrica de nanopartículas de óxido de cobalto puro e incorporado en Cr preparadas mediante el método de coprecipitación para la actividad fotocatalítica del tinte azul de metileno. J. Mater. Ciencia. Mater Electron. 31, 22057–22074 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Mohanta, J., Dey, B. & Dey, S. Nanopartículas magnéticas de óxido de cobalto: síntesis de combustión autosostenida asistida por sacarosa, caracterización y eliminación eficiente del verde de malaquita del agua. J. química. Ing. Datos. 65, 2819–2829 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Mohammadi, SZ, Lashkari, B. & Khosravan, A. Síntesis verde de nanopartículas de Co3O4 mediante el uso de extracto de piel verde de nuez como agente reductor mediante el uso de metodología de superficie de respuesta. Navegar. Interfaces 23, 100970 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Ali, GA, Fouad, OA, Makhlouf, SA, Yusoff, MM y Chong, KF en Investigación de materiales avanzados. 447–451 Publicación Trans Tech

Safari, J., Tavakoli, M. & Ghasemzadeh, MA Quitosano/Co3O4 inmovilizado con H3PMo12O40: un nanocompuesto novedoso y reciclable para la síntesis de derivados de pirimidindiona. Aplica. Organomet. Química. 33, e4748 (2019).

Artículo de Google Scholar

Zhou, L. y col. Nanojaulas de Co3O4/C de doble capa que permiten la adsorción de polisulfuros para baterías de litio-azufre de alto rendimiento. Aplicación ACS. Materia energética. 2, 8153–8162 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Guo, J., Zhang, Y., He, Y.-C. & Shan, J. Rendimiento fotocatalítico de Co3O4/C basado en materiales compuestos ZIF-67/C. Poliedro 175, 114215 (2020).

Artículo de Google Scholar

Qin, G. y col. Nanohojas de MoS2 dispersas en nanocubos de Co3O4@C con cubierta central para un almacenamiento superior de iones de potasio. Aplica. Navegar. Ciencia. 514, 145946 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Mohammadi, SZ, Safari, Z. & Madady, N. Una nueva nanopartícula magnética de nailon 6 de Co3O4 @ SiO2 para la eliminación altamente eficiente de iones Pb (II) de aguas residuales. Aplica. Navegar. Ciencia. 514, 145873 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Chen, X.-L. et al. Co3O4/C altamente disperso y estabilizado anclado sobre biocarbón poroso para la degradación del bisfenol a mediante un proceso de oxidación avanzada por radicales sulfato. Ciencia. Medio ambiente total. 777, 145794 (2021).

Artículo ADS CAS PubMed Google Scholar

Khaleghi Abbasabadi, M. & Azarifar, D. Puntos cuánticos de óxido de grafeno magnético funcionalizado con β-alanina: un catalizador básico heterogéneo eficiente y reciclable para la síntesis de 1H-pirazolo [1, 2-b] ftalazina-5,10-diona y Derivados de 2,3-dihidroquinazolin-4 (1H)-ona. Aplica. Organomet. Química. 34, e5872 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Vaidya, S., Thaplyal, P., Ramanujachary, K., Lofland, S. y Ganguli, AK Síntesis de nanoestructuras núcleo-capa de Co3O4 @ SiO2 con espesor de capa controlado (5–20 nm) y capas huecas de sílice. J. Nanosci. Nanotecnología. 11, 3405–3413 (2011).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Abdel Ghafar, HH, Ali, GA, Fouad, OA y Makhlouf, SA Mejora de la eficiencia de adsorción del azul de metileno en nanocompuestos de Co3O4/SiO2. Desalinización. Tratamiento de agua. 53, 2980–2989 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Shi, X., Quan, S., Yang, L., Shi, G. & Shi, F. Síntesis fácil de nanocompuesto magnético de Co3O4/BFO para la reducción efectiva de isómeros de nitrofenol. Quimiosfera 219, 914–922 (2019).

Artículo ADS CAS PubMed Google Scholar

Ghasemzadeh, MA, Elyasi, Z. & Monfared, MR Eliminación mejorada del tinte violeta de metilo de una solución acuosa mediante un nuevo semiconductor heterogéneo Co3O4@ SiO2@ TiO2-Ag. Peine. Química. Pantalla de alto rendimiento. 25, 883–894 (2022).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Wanjeri, V., Sheppard, C., Prinsloo, A., Ngila, J. & Ndungu, P. Investigaciones isotérmicas y cinéticas sobre la adsorción de pesticidas organofosforados en nanopartículas magnéticas recubiertas de sílice a base de óxido de grafeno funcionalizadas con 2-feniletilamina. J. Medio Ambiente. Química. Ing. 6, 1333-1346 (2018).

Artículo CAS Google Scholar

Dien, LX y cols. Síntesis fácil de catalizadores nanocompuestos de Co3O4@SiO2/carbono a partir de cáscara de arroz para oxidación de CO a baja temperatura. Mol. Catalán. 518, 112053 (2022).

Artículo CAS Google Scholar

Kargar, S., Elhamifar, D. & Zarnegaryan, A. IL/[Mo6O19] estructurada con núcleo-cubierta con soporte de Fe3O4 @ SiO2: un nanocatalizador novedoso y magnéticamente recuperable para la preparación de dihidropirimidinonas biológicamente activas. J. Física. Química. 146, 109601 (2020).

CAS Google Académico

Jamasbi, N. y col. Nanopartículas magnéticas modificadas recubiertas de sílice (Fe3O4@SiO2@(BuSO3H)3) como adsorbente eficaz para la eliminación de Pd2+. Quimiosfera 307, 135622 (2022).

Artículo ADS CAS PubMed Google Scholar

Mahmoudi, H., Jafari, AA, Saeedi, S. & Firouzabadi, H. Nanopartículas magnéticas funcionalizadas con ácido sulfónico como catalizador reciclable y ecológico para reacciones de adición de Michael económicas de átomos y síntesis de bis indolil metano. RSC Avanzado. 5, 3023–3030 (2015).

Artículo ADS CAS Google Scholar

Tabrizian, E. & Amoozadeh, A. Un nuevo tipo de titania magnética funcionalizada con SO3 H como un nanocatalizador ácido sólido magnéticamente recuperable robusto para reacciones de múltiples componentes. RSC Avanzado. 6, 96606–96615 (2016).

Artículo ADS CAS Google Scholar

Taheri, S., Veisi, H. & Hekmati, M. Aplicación de nanopartículas magnéticas de Fe3O4 funcionalizadas con ácido sulfámico con polidopamina (Fe3O4 @ PDA-SO 3 H) como nanocatalizador heterogéneo y reciclable para la formilación de alcoholes y aminas en condiciones sin disolventes. condiciones. Nuevo J. Chem. 41, 5075–5081 (2017).

Artículo CAS Google Scholar

Maleki, B., Reiser, O., Esmaeilnezhad, E. & Choi, HJ Nanopartículas magnéticas funcionalizadas con dendrímero SO3H (Fe3O4@ DNH (CH2) 4SO3H): Síntesis, caracterización y su aplicación como catalizador novedoso y heterogéneo para el Síntesis en maceta de piranos polifuncionalizados y polihidroquinolinas. Poliedro 162, 129-141 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Khaleghi-Abbasabadi, M. & Azarifar, D. Óxido de grafeno funcionalizado con ácido sulfónico magnético soportado con Fe3O4 (Fe3O4 @ GO-naftaleno-SO 3 H): un nanocatalizador novedoso y reciclable para la síntesis verde en un solo recipiente de 5-oxo-dihidropirano [3,2-c]cromenos y 2-amino-3-ciano-1,4,5,6-tetrahidropirano[3,2-c]quinolin-5-onas. Res. Química. Intermedio. 45, 2095-2118 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Shaker, M. & Elhamifar, D. Ácido sulfónico soportado sobre organosílice magnética a base de metileno como nanocatalizador eficiente y reciclable para la síntesis de biodiesel mediante esterificación. Frente. Res. energética. 8, 78 (2020).

Artículo de Google Scholar

Khurana, JM & Magoo, D. Síntesis en un solo recipiente catalizada por pTSA de 12-aril-8,9,10,12-tetrahidrobenzo[a] xanten-11-onas en líquido iónico y en condiciones puras. Tetraedro Lett. 50, 4777–4780 (2009).

Artículo CAS Google Scholar

Khazaei, A. y col. El cloruro de tritilo organocatalizador promovió eficientemente la síntesis sin disolventes de 12-aril-8,9,10,12-tetrahidrobenzo[a]-xanten-11-onas mediante la formación in situ de un sistema carbocatiónico en medios neutros. Catalán. Comunitario. 20, 54–57 (2012).

Artículo CAS Google Scholar

Safaei-Ghomi, J. & Ghasemzadeh, MA Una síntesis simple y eficiente de 12-aril-8,9,10,12-tetrahidrobenzo[a] xanten-11-onas mediante nanopartículas de ZnO catalizó la reacción de acoplamiento de tres componentes de aldehídos, 2- naftol y dimedona. S. África. J. química. 67, 27–32 (2014).

Google Académico

Rafiee, E. & Shahebrahimi, S. Efecto de los heteropoliácidos sobre la estructura, el comportamiento electroquímico, las propiedades ácidas y la actividad catalítica del líquido iónico de tipo zwitteriónico. Inorg. Chim. Acta 498, 119086 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Ghasemzadeh, MA & Ghaffarian, F. Preparación de nanoestructura de núcleo/cubierta/cubierta de CoFe2O4/OCMC/Cu (BDC) como catalizador magnéticamente heterogéneo para la síntesis de xantenos, quinazolinas y acridinas sustituidas bajo irradiación ultrasónica. Aplica. Organomet. Química. 34, e5580 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Rezvani, MA, Ardeshiri, HH y Aghasadeghi, Z. Desulfuración extractiva-oxidativa de gasolina real y modelo utilizando (gly) 3H [SiW12O40]⊂ CoFe2O4 como nanocatalizador recuperable y eficiente. Combustibles energéticos 37(3), 2245–2254 (2023).

Artículo CAS Google Scholar

Rezvani, MA, Ardeshiri, HH, Ghafuri, H. & Hosseini, S. Desulfuración altamente oxidativa de combustibles modelo tiofénicos y gasolina real mediante heteropolianión tipo Keggin inmovilizado en polianilina y quitosano como un catalizador nanohíbrido orgánico-inorgánico eficiente. J. Aplica. Polimero. Ciencia. 140, e53950 (2023).

Artículo CAS Google Scholar

Rezvani, MA, Aghmasheh, M., Hassani, A. & Hassani Ardeshiri, H. Síntesis y caracterización de un nuevo nanocompuesto híbrido basado en puntos cuánticos de heteropolianiones disustituidos como nanocatalizador de alto rendimiento para la eliminación de tintes orgánicos de aguas residuales. J. Coordinador. Química. 75, 507–523 (2022).

Artículo CAS Google Scholar

Dalvand, S. y col. Óxido de grafeno@ Fe3o4@ Líquido iónico modificado con tungstato como nuevo material de electrodo para supercondensador de alto rendimiento. En t. J. Energía de hidrógeno 48, 10098–10107 (2023).

Artículo CAS Google Scholar

Kulangiappar, K., Anbukulandainathan, M. & Raju, T. Comunicaciones sintéticas: una revista internacional para la comunicación rápida de la química orgánica sintética. Sintetizador. Comunitario. 1, 2494–2502 (2014).

Artículo de Google Scholar

Rohaniyan, M., Davoodnia, A., Beyramabadi, SA y Khojastehnezhad, A. Ácido fosfomolíbdico soportado sobre nanohojas de óxido de grafeno funcionalizadas con base de Schiff: preparación, caracterización y primera aplicación catalítica en la síntesis multicomponente de tetrahidrobenzo [a] xanteno- 11 unos. Aplica. Organomet. Química. 33, e4881 (2019).

Artículo de Google Scholar

Heydari, R. & Shahrekipour, F. Síntesis en un solo recipiente de 12-aril-8,9,10,12-tetrahidrobenzo[a] xanten-11-onas mediante el uso de organocatalizadores neutros y eficientes en condiciones sin disolventes. Res. Química. Intermedio. 41, 4581–4586 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Zang, H. y col. Una síntesis eficiente y ecológica en un solo recipiente de derivados de 12-aril-8, 9, 10, 12-tetrahidrobenzo[a]xanten-11-ona promovidos por ácido sulfámico en líquido iónico [BMIM] BF4. Mentón. J. química. 30, 362–366 (2012).

Artículo ADS CAS Google Scholar

Sharifi Sharif Abad, S., Mirjalili, BBF & Bamoniri, A. Fe3O4@ nano-walnut Shell/BIII como nuevo catalizador de base natural para la síntesis de derivados de tetrahidrobenzo[a]xanteno-11-ona. Policíclico. Aromatizado. compd. https://doi.org/10.1080/10406638.2022.2144907 (2022).

Artículo de Google Scholar

Maleki, A., Aghaei, M. & Ghamari, N. Síntesis fácil de tetrahidrobenzoxantenonas mediante una reacción de tres componentes en un solo recipiente utilizando un nanocatalizador heterogéneo a base de biopolímero magnetizado y ecológico de quitosano. Aplica. Organomet. Química. 30, 939–942 (2016).

Artículo CAS Google Scholar

Sonei, S., Gholizadeh, M. & Taghavi, F. Cu (II) anclado en nanopartículas magnéticas modificadas: como nanocatalizador reciclable ecológico y eficiente para la síntesis en un solo recipiente de 12-aril-8,9,10,12tetrahidrobenzo[a] ]xanteno-11-unoʺ. Policíclico. Aromatizado. compd. https://doi.org/10.1080/10406638.2018.1531431 (2019).

Artículo de Google Scholar

Balou, J., Khalilzadeh, MA y Zareyee, D. Un nanocatalizador eficiente y reutilizable para la síntesis de derivados de benzoxanteno y cromeno. Ciencia. Rep. 9, 1–9 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Descargar referencias

Los autores agradecen a la Universidad Yasouj y a la Fundación Nacional de Ciencias de Irán (INSF) por apoyar este trabajo.

No hay financiación para declarar.

Departamento de Química, Universidad Yasouj, Yasouj, 75918-74831, Irán

Hakimeh Ardeshirfard y Dawood Elhamifar

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

HA: redacción: borrador original, investigación, recursos, análisis formal. DE: Conceptualización, redacción: revisión y edición, supervisión, visualización.

Correspondencia a Dawood Elhamifar.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

Springer Nature se mantiene neutral con respecto a reclamos jurisdiccionales en mapas publicados y afiliaciones institucionales.

Acceso Abierto Este artículo está bajo una Licencia Internacional Creative Commons Attribution 4.0, que permite el uso, compartir, adaptación, distribución y reproducción en cualquier medio o formato, siempre y cuando se dé el crédito apropiado a los autores originales y a la fuente. proporcione un enlace a la licencia Creative Commons e indique si se realizaron cambios. Las imágenes u otro material de terceros en este artículo están incluidos en la licencia Creative Commons del artículo, a menos que se indique lo contrario en una línea de crédito al material. Si el material no está incluido en la licencia Creative Commons del artículo y su uso previsto no está permitido por la normativa legal o excede el uso permitido, deberá obtener permiso directamente del titular de los derechos de autor. Para ver una copia de esta licencia, visite http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Reimpresiones y permisos

Ardeshirfard, H., Elhamifar, D. Óxido de cobalto magnético soportado ácido organosílice-sulfónico como un poderoso nanocatalizador para la síntesis de tetrahidrobenzo [a] xanten-11-onas. Representante científico 13, 14134 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-41234-x

Descargar cita

Recibido: 14 de marzo de 2023

Aceptado: 23 de agosto de 2023

Publicado: 29 de agosto de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-41234-x

Cualquier persona con la que comparta el siguiente enlace podrá leer este contenido:

Lo sentimos, actualmente no hay un enlace para compartir disponible para este artículo.

Proporcionado por la iniciativa de intercambio de contenidos Springer Nature SharedIt

Al enviar un comentario, acepta cumplir con nuestros Términos y pautas de la comunidad. Si encuentra algo abusivo o que no cumple con nuestros términos o pautas, márquelo como inapropiado.