un diselenobis

Scientific Reports volumen 12, número de artículo: 14865 (2022) Citar este artículo

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En este estudio, se presenta y sugiere un nuevo sistema catalítico magnético heterogéneo basado en nanopartículas de óxido de hierro funcionalizadas con selenio para facilitar la formación de enlaces amida/péptido. El nanocatalizador preparado, titulado “Fe3O4/SiO2-DSBA” (DSBA significa 2,2′-diselanodiilbis benzamida), ha sido caracterizado con precisión para identificar sus propiedades fisicoquímicas. Como punto más brillante, se puede mencionar el rendimiento catalítico del sistema diseñado, donde sólo una pequeña cantidad de Fe3O4/SiO2-DSBA (0,25 mol%) ha dado como resultado un rendimiento de reacción del 89%, en condiciones suaves. Además, dada la gran importancia de la química verde, se debe tener en cuenta la conveniente separación de las partículas del catalizador del medio de reacción a través de su propiedad paramagnética (aprox. 30 emu·g-1). Esta propiedad particular brindó una oportunidad sustancial para recuperar las partículas de catalizador y reutilizarlas con éxito al menos tres veces consecutivas. Además, debido a que muestra otras excelencias, como beneficios económicos y no toxicidad, se recomienda ampliar y explotar el sistema catalítico presentado en aplicaciones industriales.

Con el tiempo, los sistemas catalíticos heterogéneos a micro y nanoescala han atraído una atención cada vez mayor debido a varias razones, como alta eficiencia, separación conveniente, buena reciclabilidad, biocompatibilidad y coherencia con los principios de la química verde1,2,3. Entre los diversos tipos de catalizadores heterogéneos, los sistemas basados ​​en nanopartículas magnéticas de óxido de hierro (Fe3O4) son muy interesantes porque se sintetizan fácilmente. Además, sus superficies pueden modificarse y separarse del medio de reacción mediante el uso de un imán externo. Esta fácil separación del medio de reacción es un paso importante hacia la química verde porque se aborda completamente el requisito del uso de disolventes orgánicos en los procesos de separación y purificación4,5,6,7,8,9,10,11. El recubrimiento superficial de las nanopartículas de Fe3O4 con diferentes capas aumenta la relación del área superficial y hace que su superficie esté estrechamente funcionalizada con los grupos funcionales deseados12.

Los organocatalizadores son pequeñas moléculas orgánicas que pueden catalizar reacciones sintéticas en ausencia de metales o iones metálicos13,14,15,16,17. Uno de los principales desafíos de la utilización de organocatalizadores es su separación y reutilización. La estabilización de estos catalizadores en las superficies de las nanopartículas, especialmente las nanopartículas magnéticas de Fe3O4, puede ser una excelente resolución para abordar este desafío18,19,20. Además de proporcionar un soporte sólido para los sitios catalíticos orgánicos, la utilización de Fe3O4 incluye otras ventajas en comparación con otras especies. Desde el aspecto químico, dado que la superficie de las nanopartículas de Fe3O4 está llena de grupos funcionales hidroxilo, sería muy posible funcionalizarla con diferentes especies mediante enlaces covalentes21,22. Hasta el momento, han existido varios informes sobre la composición de los compuestos orgánicos con las nanopartículas de Fe3O4, a través de los cuales se observaron grandes resultados en diversas aplicaciones23,24. Desde el aspecto físico, la estabilidad estructural y la resistencia térmica (y también la resistencia contra la oxidación y la degradación) es uno de los principales contribuyentes a la amplia utilización de las nanopartículas de Fe3O425. La excelencia mencionada ha brindado esta posibilidad de reciclar estos materiales y reutilizarlos varias veces26. Además, la gran propiedad paramagnética de las nanopartículas de Fe3O4 ha llevado a una separación más conveniente, lo cual es de gran importancia en el campo de la catálisis27. Además, existen justificaciones biológicas y ambientales (por ejemplo, no toxicidad, biocompatibilidad y biodegradabilidad) para el uso de estos materiales que son seriamente consideradas por los principios de la química verde28,29. Sin embargo, en este trabajo pretendemos aprovechar aquellas características que son efectivas en el ámbito de la catálisis.

Una de las reacciones sintéticas más desafiantes en el ámbito de la química orgánica es la formación de enlaces peptídicos en la fase de solución30,31. De esta manera se pueden eliminar diversas sustancias costosas como “TBTU” (tetrafluoroborato de 2-(1H-benzotriazol-1-il)-1,1,3,3-tetrametilamonio), “HBTU” 2-(1H-benzotriazol-1-il) )-hexafluorofosfato de 1,1,3,3-tetrametiluronio) y “HATU” (hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio ) se utilizan tradicionalmente como reactivo de acoplamiento de péptidos32. Hasta el momento se han desarrollado varios métodos, en los que se ha destacado especialmente la aplicación de nanomateriales funcionalizados (nanocatalizadores)33,34. En la industria farmacéutica, la formación de enlaces amida es una de las transformaciones más comunes en los laboratorios de química medicinal35,36. Debido al intercambio de protones entre los socios de acoplamiento, el enfoque ideal para la síntesis de amidas, es decir, la condensación directa de un ácido carboxílico y un grupo amina con la producción de un equivalente de agua (deshidratación) como único subproducto, no es practicable. Esta interacción sólo puede ocurrir en condiciones forzadas (como altas temperaturas37 e irradiación de microondas38), lo que la hace incompatible con la complejidad química demostrada por los candidatos terapéuticos existentes39. Por este motivo, el diseño y la fabricación de diferentes tipos de reactivos de acoplamiento de amida siempre ha sido un tema de interés para muchos investigadores de todo el mundo durante muchos años.

Entre los diversos tipos de nanomateriales funcionalizados, los compuestos de organoselenio como el ebselen40,41, el difenildiseleniuro42 y la selenocisteína43 son reactivos muy importantes y valiosos en la síntesis orgánica debido a su alta actividad44. Recientemente, los enlaces diseleniuro se han desarrollado como un tipo de nuevos enlaces covalentes dinámicos debido a sus comportamientos dinámicos modulables similares a los enlaces disulfuro. Dado que ambos elementos azufre y selenio pertenecen al calcógeno de la tabla periódica, exhiben las mismas propiedades químicas, por lo que los enlaces químicos del diseleniuro y disulfuro muestran comportamientos similares. En comparación con los enlaces disulfuro, la energía de enlace de un enlace diseleniuro es menor (enlaces diseleniuro: 172 kJ mol-1; enlaces disulfuro: 240 kJ mol-1), por lo que los enlaces diseleniuro son más lábiles para romperse y reconstruirse dinámicamente que los enlaces disulfuro. bonos45. Hasta ahora, ha habido varios informes sobre el uso de especies de diseleniuro como centro propenso para fines de catálisis química. Por ejemplo, en 2018, Rangraz et al. El uso de nano-(Fe3O4@SiO2-Se)2, que contenía el sitio catalítico del diseleniuro (Se-Se), podría catalizar la conversión de varios aldehídos en sus correspondientes ácidos carboxílicos con alto rendimiento44,46,47.

Con base en la información anterior, en este trabajo se ha intentado desarrollar una metodología novedosa para la formación de enlaces amida por parte de los aminoácidos, sin necesidad de reactivos de acoplamiento convencionales. Por primera vez, se carga una estructura aromática diseleniuro sobre un sustrato de soporte heterogéneo, mediante unión covalente. El compuesto diseleniuro objetivo (DSBA, 2,2′-diselanodiilbis benzamida) se sintetizó inicialmente y luego se unió covalentemente a las nanoestructuras de Fe3O4/SiO2 funcionalizadas con amina. Como punto brillante de esta tesis, cabe señalar que el nanocatalizador de diseleniuro preparado se recupera bajo la atmósfera de aire y se recupera y reutiliza físicamente a través de su característica paramagnética. Desde el punto de vista mecanicista que ha sido previamente aprobado por estudios cinéticos, se pasa por un proceso de reducción/oxidación (rojo/ox) utilizando una pequeña cantidad de fosfito de trietilo48. Además, la deshidratación final es asistida por la red de sílice (en la estructura del catalizador), que actúa como un gran tamiz molecular32. Hasta donde sabemos, esta es la primera vez que se aplica un nanocatalizador de diseleniuro magnético (con formulación general de Fe3O4/SiO2-DSBA) en las reacciones de acoplamiento amida/péptido. Las reacciones de optimización han aclarado el alto rendimiento catalítico del sistema propuesto. De manera concisa, se reveló que se obtienen altos rendimientos de reacción en las reacciones de síntesis de dipéptidos utilizando una pequeña cantidad del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA preparado, durante un corto tiempo (180 min), a temperatura ambiente.

Según la Fig. 1, se requirieron varios pasos para preparar el sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA. Primero, la sal metálica del diseleniuro de potasio se preparó utilizando selenio, hidróxido de potasio y borohidruro de potasio. Lo importante en la síntesis de esta sal fue la alta reactividad con el oxígeno, lo que dio como resultado una sustancia gris muy maloliente. Por lo tanto, se tuvo mucho cuidado al sintetizar esta sal bajo atmósfera de nitrógeno. La síntesis de la sal metálica de diseleniuro de potasio se realizó simultáneamente con la síntesis de cloruro de 2-carboxibencenodiazonio. Para sintetizar cloruro de 2-carboxibencenodiazonio, se disolvió ácido antranílico en la solución de ácido clorhídrico (Fig. 1a). Simultáneamente, se disolvió NaNO2 en agua y luego se añadió a una solución de cloruro de 2-carboxibencenodiazonio y luego se agitó a temperatura cero (Fig. 1b). En esta etapa, cabe señalar que la formación de una mezcla de color rojo procedente de la sal de diazonio significa que el proceso de síntesis ha fallado. En el siguiente paso, se añadió la sal metálica sintetizada de diseleniuro de potasio a la solución dentro del baño de hielo, que formó espuma debido a la generación de gas nitrógeno durante el proceso (Fig. 1c). Al final de este paso era muy importante comprobar el pH de la solución. Los valores de pH ácidos indican que todavía hay algunos reactivos primarios en el medio que no reaccionaron con la sal de diseleniuro de potasio. En este punto, al alcalinizar el ambiente, el exceso de ácido clorhídrico del ambiente se neutraliza, lo que lleva a un consumo completo de todos los reactivos primarios del ambiente. Posteriormente, para eliminar el selenio sin reaccionar y el selenio oxidado de los productos, la solución se filtró a través de una fina almohadilla de celita. Luego se añadió ácido clorhídrico a la solución filtrada y luego el producto sólido se filtró a través de un filtro de papel. En el último paso, el sedimento resultante se recristalizó en metanol caliente para purificar el producto (ver Video #1 Recristalización de Diselenobis)49. La apariencia de los productos obtenidos en las sucesivas etapas del proceso de síntesis de DSBA se ilustra en la Fig. 2.

Reacciones que tienen lugar en diferentes etapas de la síntesis del ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico.

Imágenes digitales de: (a) síntesis de sal metálica K2Se2, (b) síntesis de cloruro de 2-carboxibencenodiazonio, (c) síntesis de ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico (la liberación de N2 crea las burbujas), (d) síntesis de 2, Ácido 2′-diselanodiildibenzoico después de agitar durante 2 h a 90 °C, (e) selenio sin reaccionar y selenio oxidado filtrado con una almohadilla de celite, y filtrado que incluye ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico, y (f) ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico sedimento después de la adición de ácido clorhídrico (1 M) (la recristalización se presentó en el Video #1).

Para convertir nuestro nanocatalizador en un nanocatalizador magnético heterogéneo, se cargó ácido 2,2′-diselanodiildibenzoico sintetizado en las nanopartículas magnéticas de Fe3O4 modificadas con amina. Para sintetizar las nanopartículas magnéticas de Fe3O4 se utilizaron sales de cloruro de hierro (II) y cloruro de hierro (III) en condiciones alcalinas proporcionadas por una solución concentrada de amonio50. Las precipitaciones oscuras formadas se recogieron mediante un imán externo y se lavaron varias veces con agua desionizada, etanol y acetona. Para aumentar los grupos hidroxilo en la superficie de las nanopartículas magnéticas (MNP), se recubrieron con una red de sílice (SiO2) utilizando tetraetilortosilicato (TEOS). Dado que los grupos funcionales amina pueden formar un enlace amida con los grupos funcionales ácido carboxílico presentes en la estructura de los catalizadores sintetizados, se utilizó 3-aminopropil trietoxisiano (APTES) para modificar la superficie de las nanopartículas de Fe3O4@SiO251. La Figura 3 representa esquemáticamente la ruta de preparación del sistema catalítico Fe3O4@SiO2-DSBA.

Presentación esquemática de la ruta de preparación del sistema catalítico Fe3O4@SiO2-DSBA.

Se utilizaron diferentes equipos y métodos para la caracterización del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA preparado. Se utilizó espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier (FTIR) para examinar los grupos funcionales del nuevo nanocatalizador. Prácticamente, las tabletas de KBr que contenían las muestras se prepararon y estudiaron mediante un espectrómetro FTIR. Se utilizó espectroscopía de rayos X de dispersión de energía (EDX) para investigar la presencia de diferentes elementos en todas las etapas del proceso de preparación. Se utilizó microscopía electrónica de barrido de emisión de campo (FESEM) para examinar el tamaño y la morfología de las muestras, y microscopía de transmisión electrónica (TEM) para examinar la estructura núcleo-capa del catalizador. Para preparar las muestras para estos métodos de obtención de imágenes, las partículas se sometieron a ultrasonidos en un baño más limpio (50 kHz, 100 WL-1) durante dos minutos, a temperatura ambiente. A continuación se vertieron dispersiones en etanol sobre los laminados de vidrio. Las propiedades magnéticas del catalizador final se investigaron utilizando un magnetómetro de muestras vibratorias (VSM). La resistencia térmica y el estado de descomposición del nanocatalizador preparado se estudiaron en un rango térmico de 50 a 800 °C, mediante un análisis termogravimétrico (TGA). Para garantizar que no hubiera ninguna probabilidad de oxidación durante el estudio de TGA, se sometió la muestra a una atmósfera de argón durante el estudio. Se realizó un análisis de difracción de rayos X (DRX) para comprender mejor las propiedades y la estructura del catalizador. La marca y modelo del equipo usado se enumeran en la sección experimental (Tabla 3).

Los espectros FTIR se utilizaron para estudiar los grupos funcionales presentes en los diversos compuestos producidos durante la preparación del nanocatalizador Fe3O4/SiO2-DSBA. Según las Figuras S1 a S4, que aparecen en la sección Información de respaldo (SI), el pico en ca. 578 cm-1 (en todos los espectros) está relacionado con la vibración de estiramiento del enlace Fe-O que confirma la formación de nanopartículas de óxido de hierro52. Además, las bandas en ca. 803 y 1082 cm-1 (Figuras S2-S4, en la sección SI) se atribuyen a la vibración de estiramiento de Si-O y a la vibración de estiramiento asimétrica de Si-O-Si, respectivamente53. En el espectro de partículas de Fe3O4@SiO2-NH2 (Figura S3), las vibraciones de estiramiento y flexión de los grupos amina aparecieron a ca. 3432 y 1629 cm-1, lo que corrobora que el aminopropilsilano (APS) se ha colocado con éxito en las superficies de Fe3O4@SiO254,55,56,57. Los grupos amida formados en la estructura del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA verifican la unión covalente del 2,2′-diselenobis (ácido benzoico) (DSBA) a las superficies. En este sentido, en el espectro de Fe3O4/SiO2-DSBA (Figura S4), los picos que aparecieron en ca. 1629 y 1383 cm−1 corresponden a C=O y C–N, respectivamente58,59. Además, los picos relacionados con las vibraciones de estiramiento de los enlaces C – H y C – C presentes en los anillos aromáticos parecen superponerse con los otros picos (Figura S4).

La espectroscopía EDX se utilizó para confirmar aún más la existencia de elementos que se predice que estarán presentes en varias etapas de la preparación del nanocatalizador. La Figura 4 muestra los resultados de EDX de nanopartículas de Fe3O4, Fe3O4@SiO2, Fe3O4@SiO2@NH2 y Fe3O4/SiO2-DSBA. La Figura 4a está relacionada con las nanopartículas de Fe3O4, lo que, como era de esperar, corrobora la presencia de Fe y O en la muestra. La Figura 4b confirma la presencia de elementos Fe, O y Si en la estructura de las nanopartículas Fe3O4@SiO2. La presencia de elementos C y N además de Fe, O y Si en la Fig. 4c se debe a la modificación exitosa de la superficie de las nanopartículas de Fe3O4@SiO2 por la capa de APS. En la Fig. 4d, la unión superficial del ácido 2,2′-diselenobis benzoico a las partículas de Fe3O4@SiO2@NH2 se verifica mediante la aparición de los picos del elemento Se. Además, se observa que la proporción en peso (% en peso) del elemento C aumentó a 14,65 % después de la unión del ácido 2,2′-diselenobis benzoico, lo que confirma bien la adición de un nuevo ingrediente a la estructura.

Espectros EDX de (a) Fe3O4, (b) Fe3O4@SiO2, (c) Fe3O4@SiO2-NH2 y (d) Fe3O4/SiO2-DSBA.

Una de las características más importantes del catalizador preparado es su fácil separación de la mezcla de reacción mediante un imán externo. Esta propiedad del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA que se origina en la presencia de nanopartículas de Fe3O4 se ha investigado mediante análisis con magnetómetro de muestra vibratoria (VSM), como se muestra en la figura 560,61. Este comportamiento destacado del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA es particularmente audaz en el proceso de reciclaje, donde las partículas pueden separarse convenientemente sosteniendo un imán externo en el fondo del matraz y reutilizarse varias veces. Obviamente, la propiedad magnética de las nanopartículas de Fe3O4 disminuye después de la formación de capas sucesivas sobre las superficies. Más precisamente, la propiedad magnética de las nanopartículas de Fe3O4/SiO2 es de ca. 35 emu·g-1, mientras que este valor se redujo a ca. 30 emu·g-1 después de la conversión a estructura Fe3O4/SiO2-DSBA. Sin embargo, esta cantidad de magnetización ha demostrado ser bastante adecuada para la ejecución de la separación magnética durante el proceso catalítico.

Curvas VSM de nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA (rojo) y nanopartículas de Fe3O4/SiO2 (negro).

El patrón XRD del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA preparado se muestra en la Fig. 6. Según esta figura, los picos que aparecieron en 2θ = 30,4°, 35,7°, 43,4°, 54,0°, 57,3°, 63,9°, 71,7° y 74,4°, y están firmados respectivamente por índices de Miller de (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (4 2 2), (5 1 1), (4 4 0) , (6 2 0) y (5 3 3), se atribuyen a las nanopartículas magnéticas (MNP) de Fe3O4 (base de datos JCPDS: PDF#99–0073)62. La red de SiO2 proporciona un pico amplio en un rango de 2θ = 11,0°–44,0° que se superpone con uno de los picos de Fe3O463. Los otros picos adicionales que aparecieron en 2θ = 26,12°, 79,44°, 87,92°, 90,28° y 95,24° (marcados con NP) están relacionados con la nueva fase cristalina formada en la superficie de las MNP de Fe3O4/SiO2 después de la funcionalización con DSBA. .

Patrón de XRD de: (a) sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA, (b) NP de SiO2 y (c) NP de Fe3O4. NP: nuevos picos, se atribuyen a la nueva fase cristalina formada en las superficies de las NP de Fe3O4/SiO2 después de la funcionalización con DSBA.

Para evaluar la estabilidad térmica y los estados de descomposición del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA, se realizó un análisis termogravimétrico (TGA) de la muestra en una atmósfera de argón, en un rango térmico de 50 a 800 °C32. Como se presenta en la Fig. 7a, la adsorción física de la humedad en el aire provocó un aumento parcial (1,0%) en el peso, que rápidamente regresó al odiar la muestra hasta ca. 120°C. Entonces, ca. El 5,5% del peso total se perdió al aumentar la temperatura a alrededor de 370 °C, lo que se atribuye a la eliminación de las moléculas de agua atrapadas en la red de sílice64. En la siguiente etapa se produjo una disminución relativamente intensa del peso, a través de la cual ca. Se perdió el 6,0% del peso total. La degradación de las estructuras orgánicas en este rango térmico (300–600 °C) ha sido confirmada por la literatura, por lo tanto, esta pérdida de peso puede atribuirse a la descomposición de la capa orgánica de APS y DSBA44. Además, se observa un aumento tangible en el peso a 630 °C, lo que puede deberse a la readsorción de los materiales quemados o a la adsorción del gas argón por una estructura porosa que se formó a esta temperatura65. Además, se proporcionó la curva de análisis térmico diferencial (ATD) para la muestra, en el mismo rango térmico. Como se presenta en la Fig. 7b, se observa una tendencia totalmente endotérmica para la muestra Fe3O4/SiO2-DSBA, lo que corrobora la buena integración y la alta resistencia térmica de la estructura. Como se ve en la curva DTA, la estructura y los componentes utilizados no se vieron afectados por el cambio de temperatura, lo que confirma que los grupos funcionales en las superficies son casi estables.

(a) Curva TGA y (b) Curva DTA del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA diseñado, bajo atmósfera de argón.

Se utilizaron los métodos FESEM y TEM para examinar la morfología, la estructura real, el tamaño y el estado de dispersión de las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA preparadas. Como se muestra en la Fig. 8a, las MNP de Fe3O4 tienen una morfología esférica uniforme y están bien dispersas, aunque están ligeramente aglomeradas después de recubrirse con TEOS, como se ilustra en la Fig. 8b53. Según la Fig. 8c, las MNP de Fe3O4 / SiO2-DSBA están bien dispersas y tienen una morfología esférica. Significa que estas MNP proporcionan una superficie extremadamente activa que se requiere para las intenciones catalíticas. En este estado, los sitios químicos activos (en este caso enlaces Se-Se) están bastante disponibles para las sustancias primas. Las Figuras 8d-f confirman la formación exitosa de la arquitectura núcleo/cáscara mediante imágenes TEM. En estas imágenes, las áreas oscuras están relacionadas con los núcleos magnéticos (Fe3O4 MNP) y las áreas grises (claras) están relacionadas con la capa (SiO2-DSBA). La serie g de la Fig. 8 está relacionada con el mapeo de energía SEM del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA preparado, en el que cada elemento se ha resaltado con un color especial. Estas imágenes revelan mejor el estado de composición de los elementos y la localización de los ingredientes utilizados.

Imágenes FESEM de (a) NP Fe3O4, (b) NP Fe3O4/SiO2, (c) Fe3O4/SiO2-DSBA, (d – f) imagen TEM del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA y energía SEM (serie g). -Mapeo del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA.

La energía de enlace del dieselnuro es de sólo 172 kJ mol −166, mientras que este valor para C=C, C–H y C–O es 602, 346 y 358 kJ mol−1, respectivamente. Dadas estas explicaciones, es razonable esperar que el enlace Se-Se en el ácido 2,2′-diselenobis benzoico se rompa antes durante el proceso de masa, en comparación con los otros enlaces de esta estructura molecular. Esta afirmación ha sido probada por los resultados del análisis de masas (MS) en una muestra de ácido 2,2′-diselenobis benzoico. El peso molecular total de la estructura simétrica del ácido 2,2′-diselenobis benzoico sintetizado es 402 g mol-1. Cuando esta estructura pasa por un proceso masivo, tiene sentido que su enlace diseleniuro se rompa más rápido que los sitios en reposo, lo que resulta en la aparición de una señal en 201 g mol-1. El resultado de la masa del ácido 2,2′-diselenobis benzoico sintetizado se muestra en la Figura S5 (en la sección SI), que confirma bien la ruptura del enlace Se-Se tras la exposición a los electrones excitados dentro del análisis de MS.

Para una mayor confirmación de la síntesis exitosa del compuesto de ácido 2,2′-diselenobis benzoico, se utilizó espectroscopía de RMN de H y C. La Figura 9 representa los datos espectrales y los espectros de RMN proporcionados que verifican la formación exitosa de la estructura del ácido 2,2′-diselenobis benzoico sintetizado.

(a) 1HNMR del ácido 2,2′-diselenobis benzoico. (b) 13CNMR del ácido 2,2′-diselenobis benzoico.

RMN 1H (500 MHz, DMSO-d6) δ = 13,73 (bs, 1H, OH), 8,05 (d, J = 11,0 Hz, 1H, ArCH), 7,69 (d, J = 13,0 Hz, 1H, ArCH), 7,50 (t, J = 11 Hz, 1H, ArCH), 7,37 ppm (t, J = 12 Hz, 1H, ArCH); RMN de 13C (125,76 MHz, DMSO-d6) = 169,00, 133,88, 132,02, 129,92, 129,16, 126,99 ppm50.

En esta sección, se investiga la actividad catalítica del sistema Fe3O4@SiO2-DSBA preparado en las reacciones de acoplamiento de péptidos reales. Para iniciar el proceso, se investigó la condición óptima para la formación del enlace amida entre dos aminoácidos protegidos en presencia del sistema catalítico Fe3O4@SiO2-DSBA mediante el examen de diferentes factores. De esta forma, para el proceso catalítico se han monitorizado dos métodos diferentes como son la ultrasonicación y la agitación magnética. Según la literatura, la ultrasonicación puede proporcionar un efecto sinérgico con las partículas heterogéneas y afectar positivamente su estado de dispersión y energía superficial de las partículas Fe3O4@SiO2-DSBA67,68. De ahí que este método (abreviado como US) también haya sido considerado en las etapas experimentales. Además, se han examinado con precisión otros parámetros eficaces, como el medio de reacción, la temperatura, la cantidad de catalizador y el tiempo de reacción. Para ello, se consideró como reacción modelo la reacción de acoplamiento entre éster metílico de glicina (Gly-COOMe) y fenilalanina N-protegida (Fmoc-Phe-OH). Para evaluaciones posteriores, se ha aplicado el mismo proceso para la alanina N-protegida (Fmoc-Ala-OH), el éster metílico de cisteína (Cys-COOMe) y la arginina N-protegida (Fmoc-Arg(pbf)-OH), en el obtuvo condiciones óptimas. A continuación, se experimenta y discute en detalle la reciclabilidad del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA usado, y se sugiere un mecanismo plausible para el proceso catalítico implementado por el sistema Fe3O4/SiO2-DSBA. Finalmente, se realiza una comparación rápida entre el sistema catalítico sugerido en este proyecto y los reportados anteriormente.

Con el fin de determinar las condiciones optimizadas para el proceso catalítico del Fe3O4/SiO2-DSBA como reactivo de acoplamiento para la formación de enlaces amida, se investigaron diferentes condiciones experimentales, incluido el tipo y cantidad de catalizador, el disolvente, la temperatura, el tiempo y el método aplicado. Para ello, se evaluó el progreso de la reacción mediante cromatografía en capa fina (TLC) y pulverización de ninhidrina32. Como se informa en la Tabla 1, el rendimiento de la reacción no rastreable (%) se obtuvo en la reacción modelo del acoplamiento de péptidos en ausencia del catalizador Fe3O4/SiO2-DSBA, después de tres horas de agitación en disolvente de etanol (Tabla 1, entrada 1 ). En las mismas condiciones, el rendimiento de la reacción aumentó al 38% solo al agregar un 25% en moles de MNP de Fe3O4@SiO2 al medio de reacción (Tabla 1, entrada 2). Significa que las partículas de Fe3O4@SiO2 han proporcionado un sustrato adecuado para que las materias primas se acerquen e inicien interacciones y enlaces. Puede deberse a una estrecha interacción por puentes de hidrógeno entre los aminoácidos y los grupos hidroxilo presentes en la superficie de las partículas. Como se observa en la Tabla 1 (entrada 3), este valor alcanzó el 89% mediante la sujeción del catalizador Fe3O4/SiO2-DSBA a la reacción, en las mismas condiciones. Obviamente, esta diferencia proviene de DSBA y sus interacciones relacionadas con las materias primas. Además, se controlaron con precisión los efectos del tiempo de reacción, la cantidad de catalizador y el medio de reacción. A partir de los experimentos de control perfumados, se reveló que el mayor rendimiento se obtiene utilizando 25% en moles de partículas de Fe3O4/SiO2-DSBA en etanol durante 180 min. Además, a partir de una comparación entre los métodos aplicados, se reveló que la agitación funciona mejor que la ultrasonicación. Aunque se obtiene un mejor estado de dispersión para las partículas del catalizador en las condiciones de ultrasonicación, parece que el sitio Se-Se no es lo suficientemente estable para tolerar las ondas de ultrasonido. Para el proceso catalítico se experimentó en medio acuoso e incluso en condiciones sin disolventes. Como se observa en la Tabla 1 (entradas 14 y 15), se obtuvieron rendimientos de reacción muy bajos en las condiciones mencionadas. Para el medio acuoso, puede originarse por una dispersión inadecuada de las partículas debido a la presencia de grupos propilo (como agente hidrófobo) en las superficies69. Para las condiciones libres de solventes, se utilizó un equipo de molienda de bolas y se encontró que la estructura Fe3O4/SiO2-DSBA es sensible al golpe mecánico y está dañada. Además, se mencionó en la sección de caracterización (análisis de MS) que el enlace Se-Se es sensible a los electrones excitados y se rompe rápidamente. La condición óptima determinada se aplicó en algunas reacciones de acoplamiento de péptidos adicionales, y las estructuras dipeptídicas obtenidas se reconocieron con espectroscopía de H-NMR, como se presenta en las Figuras S6 a S8 (en la sección SI). Según las descripciones anteriores, se sintetizaron otras estructuras dipeptídicas (informadas en la sección SI) en las condiciones catalíticas óptimas.

La reutilización del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA preparado en medio de la formación de enlaces se evaluó en la reacción modelo de éster metílico de glicina y fenilalanina protegida. Para este objetivo, una vez completada la reacción, las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA se separaron de la mezcla de reacción mediante un imán externo y luego se lavaron con agua destilada y luego se secaron en un horno para prepararlas para la siguiente prueba catalítica. . Luego, el catalizador recuperado en una cantidad constante se utilizó para cinco ejecuciones posteriores adicionales. Según la Fig. 10a, se observó una reducción parcial (7%) en el rendimiento catalítico del Fe3O4/SiO2-DSBA recuperado, pero se produjo una fuerte disminución durante los siguientes reciclados hasta que se perdió el 35% del valor inicial. Como contribuyente más probable a esto, se puede afirmar que hubo una aglomeración severa en las partículas recuperadas después de la tercera y cuarta ejecución. En las primeras etapas de reciclaje, la irradiación de ondas de ultrasonido (50 kHz, 100 WL-1) condujo a una buena redispersión de las partículas, pero una aglomeración severa después de la tercera ejecución redujo el rendimiento total del catalizador. La mencionada aglomeración que se produce debido al comportamiento paramagnético de las partículas de Fe3O4/SiO2-DSBA, provoca que los sitios catalíticos activos (Se-Se) se bloqueen y reduzcan significativamente54. Por lo tanto, el rendimiento catalítico disminuye drásticamente después de varias veces de utilización y recuperación, y se necesitan tiempos más prolongados de ultrasonicación. Según la literatura, la ultrasonicación prolongada en el baño de limpieza puede causar daños a la estructura del núcleo/cubierta de Fe3O4/SiO269. La Figura 10b, c muestra los resultados de los análisis EDX y SEM en las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA recuperadas después de seis usos sucesivos. Según la Fig. 10b, después de seis usos consecutivos, el nanocatalizador Fe3O4/SiO2-DSBA todavía conserva el elemento principal de su sitio catalítico (selenio), lo que puede ser motivo de un rendimiento del 54% después de seis usos consecutivos. Según la Fig. 10c, la morfología, la uniformidad y el tamaño del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA no han cambiado significativamente en comparación con el primer uso, pero la imagen SEM preparada confirma claramente la aglomeración de partículas. Además, la Fig. 10d revela que no se produjeron cambios en los grupos funcionales presentes en la superficie de las partículas de Fe3O4/SiO2-DSBA durante el reciclaje, ya que los picos agudos relacionados con las vibraciones de estiramiento de Si‒O‒Si, C=O, y los enlaces C‒H todavía se ven en el espectro FTIR preparado. Con base en estos resultados, se concluye que el sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA presentado incluye beneficios económicos en comparación con los análogos homogéneos, ya que no pueden reciclarse ni reutilizarse varias veces.

(a) Investigación de la reciclabilidad de nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA en reacciones de acoplamiento de péptidos catalizadas. Los resultados se obtuvieron de la reacción de acoplamiento entre el éster metílico de glicina y la fenilalanina protegida con Fmoc, por 0,25% en moles del catalizador a temperatura ambiente, (b) datos EDX, (c) imagen SEM y (d) espectro FTIR del Nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA recuperadas después de seis ciclos.

En la figura 1148 se presenta esquemáticamente un mecanismo plausible para la formación catalizada del enlace amida/péptido mediante el sistema Fe3O4/SiO2-DSBA preparado. Como se observa, se deben pasar cinco etapas en total para lograr el enlace amida/péptido deseado y el Fe3O4 recuperado. /SiO2-DSBA. La primera etapa de este mecanismo comienza con la inserción de fosfito de trietilo como agente reductor inicial70. En esta etapa, la unión del átomo de fósforo a uno de los átomos de selenio involucrados crea una estructura de fosfonio que es un intermediario activo. En la etapa 2, el grupo carboxilato en la estructura del primer aminoácido está unido al centro de fosfonio. En la tercera etapa, un seleniuro ataca al grupo carbonilo y posteriormente se libera un trietilfosfato (O = P(OEt)3)71. En este estado, el primer aminoácido está activo y listo para la unión del grupo amino del segundo aminoácido. La siguiente etapa implica el ataque del grupo amino del segundo aminoácido al grupo carbonilo del primer aminoácido, lo que lleva a la formación de un enlace peptídico. En la etapa final (etapa 5), ​​el selenio cargado negativamente es oxidado por el oxígeno del aire72 y la estructura inicial del DSBA se recupera mediante la eliminación de una molécula de agua.

Un mecanismo plausible sugerido para la reacción de amidación catalizada por el sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA.

Hasta el momento, se han sugerido varios sistemas catalíticos heterogéneos para facilitar la formación del enlace amida/péptido, debido a que este tipo de acoplamientos químicos es de gran importancia en las investigaciones farmacéuticas actuales73. Por lo tanto, sería esencial resaltar las ventajas de estos sistemas catalíticos para que los investigadores en el campo los consideren más a fondo. Como se analizó en la sección de introducción, la alta heterogeneidad y el comportamiento paramagnético del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA diseñado pueden mencionarse como los principales méritos que brindan esta gran oportunidad para separar y recuperar convenientemente las partículas para su utilización sucesiva. Por lo tanto, en comparación con las especies homogéneas (Tabla 2, entradas 1 a 4), el sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA propuesto incluye ventajas para su utilización y reciclaje. Desde el punto de vista económico, en este informe se presentó claramente que se utilizaron materiales económicos que están bastante disponibles en los laboratorios. Por tanto, la preparación del sistema catalítico presentado sería razonable para su utilización a gran escala. En comparación con sistemas similares que incluyen propiedades magnéticas (Tabla 2, entrada 5), ​​la explotación de compuestos de diseleniuro es más segura que los derivados de isotiazolona (IT), que pueden causar efectos secundarios graves como irritaciones de la piel y alergias74. Además, la cantidad utilizada de partículas de catalizador es menor en el caso del sistema Fe3O4/SiO2-DSBA, lo que confirma una mayor eficiencia que otros sistemas similares. La Tabla 2 proporciona información sobre varios catalizadores que son capaces de catalizar la formación de enlaces amida. Esta tabla se puede utilizar para comparar el rendimiento del sistema catalítico Fe3O4/SiO2-DSBA con los otros catalizadores de un vistazo rápido. Dado el porcentaje de rendimiento y las condiciones de reacción del método presentado en este estudio, parece que este método merece mucha atención.

Todos los productos químicos, reactivos y equipos utilizados en este estudio se enumeran en la Tabla 3.

Inicialmente, se transfirieron 4,38 mmol de polvo del elemento selenio a un matraz de fondo redondo (50 ml) y el sistema de reflujo se configuró a temperatura ambiente, en una atmósfera de N2. Luego, se vertieron 6,6 mmol de KOH y 0,55 mmol de KBH4 en un vaso de precipitados que estaba en el baño de hielo, y luego se agregaron 4,0 ml de agua desionizada y luego se agitó con un agitador de vidrio para obtener una solución transparente. La solución transparente resultante se añadió al matraz que contenía selenio usando una jeringa. A continuación, el contenido del matraz se agitó vigorosamente en condiciones de reflujo (90 °C) durante una hora para obtener una solución de color rojo-negro.

Para la síntesis de cloruro de 2-carboxibencenodiazonio, en un matraz de fondo redondo (50 ml), se disolvió ácido antranílico (4,38 mmol) en agua desionizada (8,0 ml) mediante agitación. Luego, se agregaron 0,5 ml de HCl al matraz gota a gota para obtener una solución transparente. Después de la disolución completa, el matraz se transfirió a un baño de hielo que incluía sal y acetona (0 °C). Luego, se disolvió NaNO2 (5,27 mmol) en 1,5 ml de agua desionizada en un vaso de precipitados aparte. Luego se añadió gota a gota la solución de NaNO2 al matraz que contenía ácido antranílico, que se había colocado en un baño de hielo. A continuación, la solución resultante se agitó a 0 °C durante 45 min. En el siguiente paso, se añadió gota a gota la solución de sal metálica de K2Se2, que se sintetizó en el paso anterior, a la solución en el baño de hielo. Luego se enfrió el matraz hasta temperatura ambiente. Posteriormente, se agitó vigorosamente a 90 °C durante 2 h hasta que precipitó una solución de color rojo oscuro al final del matraz de reacción. Nuevamente, se enfrió el matraz hasta temperatura ambiente. A continuación, para separar el selenio oxidado y sin reaccionar de los productos, la solución resultante se filtró mediante una fina almohadilla de celita. La presencia de una pequeña cantidad de selenio sin reaccionar en la almohadilla de celita indicó que la mayor parte del material primario se ha convertido a la forma Se2-. En el último paso, se añadió HCL (7,0 ml, 1,0 M) al filtrado y luego los precipitados resultantes se filtraron a través de un filtro de papel. El precipitado resultante se recristalizó con metanol caliente para su purificación79.

En un matraz de fondo redondo de tres bocas (500 ml), se disolvieron 20,0 mmol de FeCl3·6H2O y 20,0 mmol de FeCl2·4H2O en 200,0 ml de agua desionizada, mediante ultrasonicación durante 20 min. Luego se colocó el matraz en un baño de aceite y se calentó hasta 45 °C y se agitó en una atmósfera de N2. Después de la disolución completa, la temperatura se elevó lentamente a 85 °C y la mezcla se agitó vigorosamente en las mismas condiciones durante 2 h más. Luego, se añadieron gota a gota a la mezcla 30,0 ml de solución concentrada de amoníaco (25%) durante 1 h. Finalmente, después de enfriar la solución, las nanopartículas magnéticas se recogieron mediante un imán externo y se lavaron varias veces con agua desionizada, etanol y acetona, y se secaron en estufa (60 °C).

En un matraz de fondo redondo (50 ml) se colocó 1,0 g de NP Fe3O4 y se agregaron 10,0 ml de agua desionizada, 5,0 ml de etanol, 5,0 ml de PEG-300 y 1,0 ml de amoniaco y se agitó a temperatura ambiente. A continuación, se disolvieron 2,0 ml de ortosilicato de tetraetilo (TEOS) en 10,0 ml de etanol en un matraz separado, y la solución resultante se añadió gota a gota al matraz que contenía NP Fe3O4 y el contenido se agitó durante 12 h a temperatura ambiente. En el siguiente paso, las nanopartículas de Fe3O4@SiO2 obtenidas se recogieron mediante un imán externo y se lavaron varias veces con agua desionizada y etanol y, finalmente, se secaron en un horno (60 °C).

En un matraz de fondo redondo (100 ml), se dispersaron 2,0 g de Fe3O4@SiO2 que se preparó en la etapa anterior en tolueno (50,0 ml) mediante ultrasonicación durante 15 min. Luego, se añadieron al matraz 4,0 ml de 3-aminopropiltrietoxisilano (APTES) y se configuró el reflujo a 110 °C en una atmósfera de N2. El contenido se agitó vigorosamente durante 12 h. Finalmente, después de enfriar a temperatura ambiente, las nanopartículas de Fe3O4@SiO2-NH2 obtenidas se recogieron mediante un imán externo y se lavaron varias veces con tolueno.

En un matraz de fondo redondo (25 ml), se dispersaron 0,7 g de Fe3O4@SiO2-NH2 en 3,0 ml de dimetilsulfóxido (DMSO), en atmósfera de N2. Luego, en un matraz aparte, se disolvieron 0,1 g del DSBA sintetizado en 3,0 ml de DMSO, y en otro matraz, se mezclaron 0,2 ml de diisopropiletilamina (DIEA) con 2,0 ml de DMSO y 0,095 g de TBTU. Luego, estas dos soluciones se agregaron simultáneamente al matraz principal que contenía Fe3O4@SiO2-NH2 usando una jeringa (gota a gota) y se agitaron a temperatura ambiente durante 2 h. Finalmente, las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA se recogieron mediante un imán externo, se lavaron varias veces con agua y etanol y se secaron a temperatura ambiente.

En un matraz de fondo redondo (25 ml), se dispersaron partículas de Fe3O4/SiO2-DSBA (0,1 g, 0,25 mol%) en etanol (10,0 ml) usando un baño de ultrasonido (50 kHz, 100 WL-1), y P( Se añadió OEt)3 (0,1 moles) a la mezcla. A continuación, se añadieron al matraz 4,0 mmol del primer aminoácido (protegido en N) y la mezcla resultante se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente. Luego, se añadieron 4,6 mmol de aminoácido protegido con ácido y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente, durante 3 h en una atmósfera de aire. Transcurrido este tiempo, las nanopartículas de Fe3O4/SiO2-DSBA se separaron del medio de reacción mediante un imán externo y se lavaron varias veces con etanol y luego se secaron en estufa a 60 °C para ser reutilizadas si fuera necesario. Para la purificación del compuesto dipéptido sintetizado, se añadieron a la solución 10,0 ml de diclorometano (DCM) y 5,0 ml de agua desionizada, y la mezcla se transfirió a un embudo de decantación (100 ml) y se mezcló bien. El compuesto de fosfato y el aminoácido sin reaccionar (protegido con ácido) se eliminan mediante separación del DCM de la fase acuosa. Luego, la fase de DCM se deshidrató mediante la adición de sulfato de magnesio en polvo (0,5 g). Después de 30 minutos, los cristales de sulfato de magnesio hinchados se separaron mediante filtración con papel y la solución restante se secó en un evaporador rotatorio. Para tener un espectro de RMN limpio de la estructura dipeptídica Cys-Arg sintetizada, era esencial realizar la eliminación de los grupos protectores. Para este propósito, se disolvieron 2,0 mmol del Cys-Arg obtenido (protegido) en DCM (4,0 ml) y luego se añadió piperidina (2,0 ml, 0,25 % en DCM) a la solución y se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente. . Luego, se puso el matraz en un baño de hielo y se añadió gradualmente éter dietílico frío a la solución mientras se agitaba suavemente. El polvo blanco obtenido se separó mediante filtración con un filtro de vidrio sinterizado y se secó en una estufa de vacío. Luego, el polvo se disolvió en acetato de etilo (2,0 ml) y ácido trifluoroacético (8,0 ml, 95 % en agua) y se agitó durante 30 min, a 10 °C en un baño de hielo. Finalmente, la solución se concentró en un evaporador rotatorio y se añadió gradualmente éter dietílico frío a la solución mientras se agitaba suavemente hasta que el color de la solución se volvió blanco. El polvo blanco obtenido se separó mediante filtración con un filtro de vidrio sinterizado y se secó en una estufa de vacío.

Continuando con nuestros esfuerzos anteriores en la preparación de reactivos de acoplamiento de péptidos heterogéneos, se ha diseñado y aplicado con éxito un sistema catalítico a nanoescala en la formación rápida del enlace amida/péptido entre los aminoácidos en la fase de solución. En este sentido, se ha construido y funcionalizado una estructura simple núcleo/cubierta de nanopartículas de Fe3O4/SiO2 con 2,2′-diselenobis(ácido benzoico) (DSBA), como principal sitio catalítico para el enlace amida/péptido. La estructura DSBA ha sido sintetizada mediante técnicas de síntesis orgánica y luego identificada mediante métodos espectroscópicos de RMN y MS. Después de la caracterización completa de la estructura del catalizador, se investigó su capacidad para ayudar a la formación del enlace amida en las construcciones dipéptidos en fase de solución, en las que ca. Se obtuvo un rendimiento de reacción del 89% en condiciones óptimas (180 min, temperatura ambiente). Los aminoácidos protegidos, incluidos Fmoc-Ala-OH, Fmoc-Phe-OH, Fmoc-Arg(pbf)-OH y éster metílico de glicina, se adquirieron y experimentaron para evaluar el proceso catalítico. En este relato, se ha sugerido un mecanismo plausible para el proceso catalítico en el que se destacó el papel sensible del vínculo diseleniuro, basado en los recursos de apoyo. De manera concisa, la trietilfosfina impulsa un proceso rojo/ox a través del cual se abre el enlace diseleniuro en la estructura de DSBA y se activa el grupo carboxilato del aminoácido. Luego, la estructura del DSBA se recupera mediante la oxidación del aire. Debido a que mostraron un comportamiento paramagnético sustancial, las partículas de Fe3O4/SiO2-DSBA se recogieron, revivieron y reutilizaron convenientemente en tres ejecuciones catalíticas sucesivas con solo una reducción del 7 % en el rendimiento total. En general, debido a todos los puntos brillantes mencionados para el nanocatalizador presentado, se recomienda la fabricación y utilización a gran escala en las aplicaciones industriales. Como punto que puede centrarse en prácticas futuras, el método de preparación del catalizador propuesto puede modificarse, ya que el enlace diseleniuro activo puede verse afectado hasta cierto punto dentro de la unión covalente sobre las superficies de las partículas. Por lo tanto, puede ser una sugerencia desafiante para próximos esfuerzos en el mismo campo de investigación.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado y su archivo de información complementaria.

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Los autores agradecen el apoyo parcial de la Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán (IUST).

Laboratorio de Investigación de Catalizadores y Síntesis Orgánica, Departamento de Química, Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán, 16846-13114, Teherán, Irán

Reza Taheri-Ledari, Fateme Sadat Qazi, Mahdi Saeidirad y Ali Maleki

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RT-L., FSQ y MS redactaron el trabajo, redactaron, revisaron y editaron, analizaron e interpretaron los datos y escribieron el texto principal del manuscrito y todas las figuras. AM: el autor correspondiente (que presenta) del estudio actual, contribuciones sustanciales a la concepción, diseño del trabajo, ha redactado el trabajo, lo ha escrito, lo ha revisado y editado, lo ha revisado sustancialmente. Todos los autores revisaron el manuscrito.

Correspondencia a Ali Maleki.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Vídeo complementario 1.

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Taheri-Ledari, R., Qazi, FS, Saeidirad, M. et al. Un catalizador magnético funcionalizado con diselenobis basado en nanopartículas de óxido de hierro/sílice sugerido para reacciones de amidación. Informe científico 12, 14865 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-19030-w

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Recibido: 14 de abril de 2022

Aceptado: 23 de agosto de 2022

Publicado: 01 de septiembre de 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-19030-w

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