Fe3O4/SiO2 decorado con ácido trimésico - Productos químicos Co., Ltd de Shijiazhuang

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 401 (2023) Citar este artículo

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Este artículo describe el nanocompuesto supramolecular de melamina y ácido trimésico decorado con Fe3O4/SiO2 (Fe3O4/SiO2-TMA-Me) que se puede preparar con características que combinan propiedades de diferentes materiales para fabricar un material híbrido estructuralmente único. En particular, nos hemos centrado en el diseño, síntesis y evaluación de un organocatalizador magnético heterogéneo que contiene grupos funcionales ácidos para la síntesis de derivados de imidazol biológicamente importantes con rendimientos de buenos a excelentes. El nanomaterial Fe3O4/SiO2-TMA-Me introducido se caracterizó mediante diferentes técnicas como FTIR, XRD, EDX, FESEM, TEM, TGA y DTA. Como punto a destacar, el sistema catalítico magnético se puede reciclar y reutilizar durante más de siete ejecuciones consecutivas mientras su alta actividad catalítica se mantiene en condiciones optimizadas.

Los enfoques sintéticos totales o incluso reacciones de un solo paso se están ajustando a los principios básicos de la química verde y sostenible que tienen como objetivo reducir la producción de materiales peligrosos en diversas condiciones de reacción1,2,3. Los procedimientos diseñados para la preparación de nanomateriales, incluidas las nanopartículas magnéticas y sus actividades catalíticas, se verifican íntegramente en el campo de las reacciones más ecológicas y económicas de los átomos, especialmente las reacciones multicomponentes4,5,6,7. De hecho, el uso de estructuras orgánicas decoradas magnéticamente está ganando una atención significativa en el campo de la catálisis para transformaciones orgánicas, principalmente debido a las oportunidades de proporcionar nuevas diversidades estructurales8,9,10,11,12,13. El diseño y construcción de nuevas estructuras se consigue con el objetivo de mejorar las características estructurales y potenciar el rendimiento catalítico deseado en las reacciones definitivas. Por ejemplo, mediante el uso de diversos grupos funcionales orgánicos ácidos con diferentes fuerzas ácidas en la estructura de los sistemas catalíticos, se pueden ajustar las propiedades ácidas de la composición final.

La química supramolecular, basada en distintas interacciones entre moléculas pequeñas y polímeros, es una gran herramienta para lograr estructuras moleculares autoensambladas superiores con un mayor nivel de complejidad14. De acuerdo con estas interacciones, es posible preparar estructuras pseudosupramoleculares mediante enlaces secuenciales y predecibles entre diferentes restos orgánicos15. Además, el injerto de cadenas orgánicas funcionalizadas a los sustratos magnéticos es uno de los mejores procedimientos para la construcción de catalizadores heterogéneos16 con alta estabilidad, actividad y reutilización17,18,19,20,21,22.

Los nuevos sistemas catalíticos supramoleculares pueden promover la síntesis de sustancias químicas finas a través de la estrategia de reacción multicomponente (MCR) muy rápidamente23,24,25,26. Definitivamente, los andamios heterocíclicos que representan propiedades biológicas y aplicaciones medicinales, incluidos los derivados de imidazol, son una categoría importante de dichos compuestos orgánicos27. Evidentemente, algunos fármacos como Daclatasvir (antiviral), Ledipasvir (antiviral), Velpatasvir (antiviral), Ketoconazol (antifúngico), Clonidina (antihipertensivo), etc. tienen un núcleo de imidazol en sus estructuras (Fig. 1).

Ejemplos de medicamentos que contienen la estructura de imidazol.

Continuando con nuestros esfuerzos continuos para diseñar catalizadores heterogéneos para diferentes MCR26,27,28,29,30,31,32,34, aquí deseamos presentar la preparación y caracterización completa del nuevo nanocompuesto magnético de melamina y ácido trimésico decorado con Fe3O4/SiO2. (Fe3O4/SiO2-TMA-Me, 1). Además, se investigó su actividad catalítica en la síntesis de tres componentes de derivados de imidazol a partir de bencilo (2) o benzoína (3), aldehídos (4) y acetato de amonio (5, fig. 2). Hasta donde sabemos, no existe ningún informe sobre el uso de organocatalizador magnético heterogéneo pseudosupramolecular que tenga grupos funcionales ácidos para la síntesis de derivados de imidazol.

Preparación esquemática del nanocompuesto Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) para la condensación de tres componentes de bencilo (2) o benzoína (3), aldehídos (4) y acetato de amonio (5) para producir derivados de imidazol 6.

El nanomaterial Fe3O4/SiO2-TMA y Me de rayos X de energía dispersiva (EDX) preparado (1) se caracterizó utilizando diversas técnicas y métodos analíticos, como la espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier (FTIR) y de rayos X de energía dispersiva (EDX). microscopía electrónica de barrido de emisión de campo (FESEM), microscopía electrónica de transmisión (TEM), difracción de rayos X (XRD), análisis termogravimétrico (TGA) y térmico diferencial (DTA). Los espectros FTIR de Fe3O4/SiO2, ácido trimésico de melamina (Mel) (TMA), amida del ácido melamina-trimésico (Mel-TMA) y ácido sólido Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) se muestran en la Fig. 3.

Espectros FTIR de Fe3O4/SiO2, melamina (Mel), ácido trimésico (TMA), amida del ácido melamina-trimésico (Mel-TMA) y ácido sólido Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1).

Como se muestra en la Fig. 3, el ácido sólido Fe3O4/SiO2-TMA-Mel (1) presentó una banda muy fuerte y ancha, cubriendo un amplio rango entre 2800 y 3600 cm-1, para las vibraciones de estiramiento O–H del carboxílico. grupos funcionales ácidos así como Fe3O4/SiO2. Además, las señales en 1730, 1710 y 1683 cm-1 se asignan a los grupos carbonilo de éster, ácido y amida, respectivamente. Cabe señalar que la presencia de un grupo carbonilo de éster indica la formación de un enlace covalente entre los grupos ácidos del ácido trimésico y el núcleo/cubierta magnético. Además, las señales de vibración asimétricas de Si – O – Si y Si – OH, así como la señal de vibración simétrica de Si – O – Si, se pudieron observar a 1090, 930 y 790 cm–1. Además, se observó la banda característica de las vibraciones de estiramiento de Fe-O a 560 cm-1.

Las características morfológicas y el tamaño de las partículas del nuevo nanocompuesto magnético Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) se examinaron mediante experimentos FESEM y TEM (Figs. 4 y 5). Las nanopartículas de catalizador son aproximadamente esféricas y están distribuidas con un diámetro medio de aproximadamente 75 nm. Por otro lado, las imágenes TEM (Fig. 5) obviamente demuestran la decoración de nanopartículas magnéticas de núcleo/cubierta en la estructura en forma de varilla de ácido trimésico/melamina. Además, las imágenes TEM pueden considerarse como una confirmación de la estructura pseudosupramolecular. De hecho, al considerar este punto de que Fe3O4/SiO2 es una estructura de núcleo/cáscara, según su método de preparación, las partículas en forma de varilla que se muestran en las imágenes FESEM pueden atribuirse a la estructura polimerizada de melamina y ácido trimésico.

Imágenes FESEM del nanocompuesto Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1).

Imágenes TEM del nanomaterial Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) en escalas de 1,0 µm y 300 nm.

La espectroscopia de dispersión de energía (EDX) del Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) se muestra en la Fig. 6. El espectro EDX indica que el nanocatalizador 1 introducido está compuesto de elementos Fe, O, N y C.

Espectro EDX del nanocompuesto Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1).

Además, la Fig. 7 muestra el patrón XRD del nanomaterial Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1). Los patrones XRD de melamina y ácido trimésico también se ilustran para compararlos como patrones desplazados. Los picos de difracción en valores 2θ de 30,20, 35,39, 36,89, 53,31, 56,98, 73,91° se pueden asignar a las reflexiones de Fe3O4 cúbico (JCPDS No. 01–088-0315). Por otro lado, la difracción de alta intensidad bien definida las señales (2θ) a 13,41, 17,95, 21,65, 22,25, 26,28, 28,90 y 29,91 ° están de acuerdo con el sistema cristalino monoclínico de melamina (JCPDS no. 024-1654). Además, otros picos de difracción restantes pueden atribuirse a los reflejos del ácido trimésico según el JCPDS No. 00–045-1880.

Patrón XRD del nanocompuesto Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1).

Por otro lado, las curvas TGA y DTA del nanomaterial Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) en la Fig. 8 muestran que la ligera pérdida de peso entre 35—150 °C puede atribuirse a la eliminación del solvente adsorbido o del agua. moléculas en su superficie o atrapadas dentro de la muestra. Además, las pérdidas de peso entre 150–270 °C y 270–370 °C se atribuyen a la descomposición parcial o completa de la mitad del ácido trimésico, así como a la condensación de las unidades de melamina en melam mediante la pérdida de moléculas de NH3 en el Fe3O4/SiO2-. Estructura TMA-Me (1). Además, la siguiente pérdida de peso puede interpretarse por la condensación de los silanoles a siloxanos, así como por la formación de más puentes Fe −O− Fe. El último paso de pérdida de peso entre 670 y 800 °C se debe a la descomposición completa del residuo orgánico y queda el Fe3O4/SiO2 inorgánico.

Curvas TGA/DTA del nanocompuesto Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1).

Después de la caracterización del nanocompuesto de melamina y ácido trimésico decorado con Fe3O4/SiO2 (Fe3O4/SiO2-TMA-Mel) (1), se eligió la síntesis de tres componentes de derivados de imidazol para examinar su actividad catalítica. Para ello, se seleccionó como reacción modelo para la síntesis de 6a la condensación de benzoína (3, 1 mmol), 4-clorobenzaldehído (4a, 1 mmol) y NH4OAc (5, 2,5 mmol). Las reacciones se optimizaron considerando varios parámetros como solvente, carga de catalizador y temperatura. Los resultados se presentan en la Tabla 1.

Los resultados del uso de diferentes condiciones en la reacción modelo se presentan en la Tabla 1. Es de destacar que se obtuvo un rendimiento muy bajo del producto deseado 6a en ausencia de Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) (Tabla 1, Entradas 1 a 4). Al utilizar diferentes disolventes, el mejor resultado se obtuvo con etanol a temperatura ambiente. En el siguiente paso, se optimizó la cantidad de carga de catalizador (Tabla 1, Entradas 9 a 13). Aunque el tiempo de reacción usando 15 o 20 mg de cargas de catalizador es ligeramente menor que en comparación con una carga de 10 mg en EtOH en condiciones de reflujo, no se observó ningún cambio notable en la eficiencia. Por esta razón, se eligió que la cantidad óptima de catalizador fuera 10 mg. Además, al utilizar los componentes del catalizador introducidos por separado en la reacción modelo, se puede concluir que el nanocatalizador preparado muestra mejores resultados al realizar la síntesis de tres componentes de derivados de imidazol. Por lo tanto, se seleccionaron 10 mg de catalizador Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) cargado en EtOH en condiciones de reflujo como las condiciones óptimas para los siguientes experimentos.

Las condiciones optimizadas se desarrollaron para diferentes aldehídos aromáticos proporcionando otros derivados de imidazol. Los resultados se resumen en la Tabla 2. Cabe destacar que los productos deseados 6a – m se obtuvieron con rendimientos altos a excelentes. Los resultados obtenidos obviamente confirman la actividad catalítica aplicable del nanomaterial Fe3O4 / SiO2-TMA-Mel (1) para promover la condensación de tres componentes de una amplia gama de aldehídos con bencilo o benzoína y acetato de amonio (Figura complementaria S1).

De acuerdo con los resultados anteriores presentados en la Tabla 2, se puede proponer el siguiente mecanismo para la síntesis de derivados de imidazol 6 partiendo de bencilo (2) o benzoína (3) catalizados por el nanocatalizador 1 (Fig. 9). Primero, el ácido sólido Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) activa el grupo funcional carbonilo de los aldehídos (4), seguido de la adición de una fuente de amoníaco (acetato de amonio 5) y se forma el intermedio de imina (I) a partir de la ruta n.° 1 o el intermedio aminal. (III) desde la ruta no. 2. Adición posterior de benzoína (2) y amoníaco al intermedio de imina (I), seguida de ciclación, oxidación con aire a través del intermedio (II) en la ruta no. 1 o bencilo (3) proporcionan el intermedio (IV). Finalmente, el desplazamiento [1,5–H] del intermedio (IV) proporciona los derivados de imidazol deseados 6.

Mecanismo plausible para la síntesis de derivados de imidazol catalizada por el nanocompuesto Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1).

Una de las ventajas importantes del nanomaterial Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) es que puede separarse magnéticamente de la mezcla de reacción después de cada ejecución, recolectarse, lavarse con acetona y n-hexano, respectivamente, y luego reutilizarse en las posteriores. reacciones del modelo. La reacción modelo se realizó utilizando el catalizador reciclado varias veces. Como resultado, se observó una ligera disminución en la eficiencia catalítica después de la séptima ejecución (Fig. 10). En la Fig. 11 se presentan imágenes TEM y FESEM, así como un patrón XRD del catalizador heterogéneo reutilizado Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1), que muestran una excelente estabilidad del catalizador 1 en condiciones de reacción optimizadas.

Reutilizabilidad del catalizador heterogéneo Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1) en la reacción modelo para producir 6a.

(a) imágenes TEM y (b) FESEM y (c) patrón XRD del ácido heterogéneo Fe3O4/SiO2-TMA-Me reutilizado (1) en la reacción modelo para producir 6a.

Para evaluar la eficiencia del catalizador ácido Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1), se ha realizado una comparación con los métodos previamente informados para la síntesis del derivado de imidazol 6a. Como se muestra en la Tabla 3, el nanocatalizador preparado puede competir con sistemas similares en términos de carga de catalizador, condiciones de reacción y tiempos de reutilización del catalizador.

Todos los productos químicos consumibles se obtuvieron de las empresas químicas Merck o Aldrich. El patrón XRD se recopiló mediante un difractómetro TW 1800 con radiación Cu Ka (λ = 1,54050 Å). Las imágenes FESEM fueron observadas por FESEM TESCAN-MIRA3. Las imágenes TEM se tomaron utilizando un microscopio JEOL JEM-2100F (operado a 300 kV). Los experimentos analíticos de cromatografía en capa fina (TLC) se realizaron utilizando placas Merck de gel de sílice 60F-254Al de 0,2 mm y n-hexano:EtOAc (3:1, % v/v) como eluyente. Todos los compuestos son conocidos y están bien caracterizados mediante espectroscopía de punto de fusión, FTIR, RMN 1H (500 MHz) y RMN 13C (125 MHz) en un instrumento Bruker DRX-500 Avance en DMSO-d6 a temperatura ambiente.

El material de núcleo/cubierta magnético (Fe3O4/SiO2) se preparó de acuerdo con los métodos reportados en la literatura con una ligera modificación50.

La mezcla de ácido trimésico (TMA, 3 mmol), 1-hidroxibenzotriazol (HOBT, 3 mmol) y 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDCI, 3 mmol) se agitó en agua desionizada/acetonitrilo (1: 1, 50 mL) durante 30 min, luego se añadió 1 mmol de melamina y la mezcla obtenida se agitó durante 24 h a temperatura ambiente. Después de este tiempo, se añadieron suavemente 0,3 g de Fe3O4/SiO2 preparados y se agitaron durante 24 h para producir el precipitado final. Posteriormente, el sólido obtenido se recogió con un imán externo, se lavó varias veces con agua destilada y EtOH (96%) y luego se secó a 45 °C durante 3 h.

En un matraz redondo, benjuí (2, 1,0 mmol) o bencilo (3, 1,0 mmol), aldehído (4, 1,0 mmol), acetato de amonio (5, 2,5 mmol) y Fe3O4/SiO2-TMA-Me (1, 10 mg) se mezclaron en EtOH (5,0 ml) y se agitaron a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agitó durante los tiempos apropiados indicados en la Tabla 2. Una vez completada la reacción, el catalizador 1 se separó mediante un imán externo. Posteriormente, se añadió gota a gota H2O a la solución hasta que los derivados de imidazol 6 precipitaron por completo. La mezcla obtenida se filtró y el precipitado se lavó y luego se secó en una estufa a 70 °C durante 1 h. El catalizador reciclado 1 se lavó con acetona y n-hexano (1 ml), respectivamente y luego se secó a 50 °C durante 2 h y se almacenó para otra ejecución.

Se preparó y caracterizó adecuadamente por primera vez el nanocomaterial pseudosupramolecular magnético de melamina y ácido trimésico decorado con Fe3O4/SiO2 (Fe3O4/SiO2-TMA-Me). El nanocompuesto Fe3O4/SiO2-TMA-Me se utilizó para la condensación de tres componentes de bencilo o benzoína, aldehídos y acetato de amonio para producir los correspondientes derivados de imidazol. Las principales ventajas de este método son la baja carga de catalizador, rendimientos altos a excelentes de los productos deseados, aislamiento fácil y rápido de los productos de la mezcla de reacción, así como la reutilización del nanocompuesto pseudosupramolecular ácido sólido con una pérdida insignificante de su actividad. Además de las aplicaciones catalíticas, en nuestro laboratorio se están desarrollando otras aplicaciones de este nanomaterial, como estructura pseudosupramolecular, que se presentarán en su momento.

Los conjuntos de datos generados y/o analizados durante el estudio actual estarían disponibles en el repositorio del Science Data Bank después de la aceptación del manuscrito.

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Laboratorio de Investigación de Compuestos Heterocíclicos y Farmacéuticos, Departamento de Química, Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán, Teherán, 16846-13114, Irán

Babak Fattahi y Mohammad G. Dekamin

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BF trabajó en el tema, como su tesis doctoral, y preparó el borrador inicial del manuscrito. El Prof. MGD es el supervisor del Sr. BF como estudiante de doctorado. Además, editó y revisó el manuscrito por completo.

Correspondencia a Mohammad G. Dekamin.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Fattahi, B., Dekamin, MG Fe3O4 / SiO2 nanocompuesto de melamina y ácido trimésico decorado: un organocatalizador supramolecular reutilizable para la síntesis multicomponente eficiente de derivados de imidazol. Representante científico 13, 401 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-27408-7

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Recibido: 19 de septiembre de 2022

Aceptado: 02 de enero de 2023

Publicado: 09 de enero de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-27408-7

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