Fe3O4@C@MCM41

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 10336 (2023) Citar este artículo

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En este estudio, se desarrolla la preparación, caracterización y aplicación catalítica de una nueva estructura magnética de núcleo-capa con capas de carbono y sílice mesoporosa soportadas por guanidina (Fe3O4@C@MCM41-guanidina). La Fe3O4@C@MCM41-guanidina se preparó mediante hidrólisis dirigida por tensioactivo y condensación de ortosilicato de tetraetilo alrededor de NP de Fe3O4@C seguido de tratamiento con cloruro de guanidinio. Este nanocompuesto se caracterizó mediante el uso de técnicas de espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier, magnetometría de muestra vibratoria, microscopía electrónica de barrido, microscopía electrónica de transmisión, espectroscopia de rayos X de energía dispersiva, análisis gravimétrico térmico, difracción de rayos X de ángulo amplio y difracción de rayos X de ángulo bajo. . Este nanocompuesto tiene una alta estabilidad térmica y química y un tamaño uniforme. El catalizador Fe3O4@C@MCM41-guanidina demostró un alto rendimiento (91–98%) para preparar derivados de Knoevenagel en condiciones sin disolventes a temperatura ambiente en el menor tiempo. Además, este catalizador se recuperó y reutilizó 10 veces sin una disminución significativa en la eficiencia y estabilidad. Afortunadamente, se observó un excelente nivel de rendimiento (98–82%) en los 10 ciclos consecutivos del catalizador.

En los últimos años, las nanopartículas (NP) núcleo-cubierta han atraído mucha atención. La combinación del material del núcleo y la carcasa, su diseño y geometría conducen a la creación de propiedades únicas en ellos1,2. Además, las NP núcleo-cubierta se cepillan para que el material de la cubierta pueda mejorar la estabilidad oxidativa, la estabilidad térmica o la reactividad del material del núcleo o se utiliza un material de núcleo barato para transportar el costoso material de la cubierta3,4,5. Las NP núcleo-capa tienen muchos usos en investigación biomédica6, resonancia magnética7,8,9, catálisis10,11,12, administración de fármacos13, recolección de energía14,15, plasmónica16,17, sensores18,19,20, etc. desarrollo de métodos sintéticos racionales para la producción de diversas NP núcleo-capa. Entre los tipos de NP de núcleo-capa, las NP de magnetita (Fe3O4) recubiertas de mSiO2 han atraído la atención de investigadores en diversos campos, como el biomédico, el de sensores, el de catalizadores, etc., debido a sus ilustres atributos, como la respuesta magnética única y la baja citotoxicidad. , alta estabilidad coloidal, alta capacidad de adsorción, alta estabilidad química y térmica, alta área superficial, alta estabilidad coloidal y alta disponibilidad de grupos silanol en su superficie para cualquier modificación3,21,22. Algunas de las NP de magnetita recubiertas de mSiO2 desarrolladas recientemente son Fe3O4@MCM-41-SB/Pd3, Fe3O4@SiO2@MCM41-IL/WO42−23, Fe3O4@nSiO2@mSiO2–Fe24, Fe3O4@MCM-41/Melamine25, Fe3O4@ SiO2@mSiO2@TiO226, Fe3O4@mSiO2@BiOBr27 y Fe3O4@mSiO2@mLDH28. Mientras tanto, las NP recubiertas de carbono y polímero también han atraído mucha atención debido a sus atributos inusuales. Específicamente, las NP de magnetita recubiertas de carbono muestran una alta conductividad y son muy interesantes para aplicaciones de catálisis y almacenamiento de energía29,30,31,32. Algunos ejemplos desarrollados recientemente son Fe3O4@CN@HM33, Fe@C@Mo6O1834, Au-Fe3O4@Carbon35, Fe3O4@C@Au36 y Fe3O4@Carbon@MnO237. Dadas las propiedades positivas mencionadas para las NP de magnetita recubiertas con sílice o carbono, será muy valioso el desarrollo de métodos sintéticos eficaces para la producción de NP de núcleo-envoltura que contengan núcleo de magnetita y capas de carbono y sílice29.

Por otro lado, la reacción de Knoevenagel es uno de los procesos más importantes para la formación de dobles enlaces carbono-carbono en la química orgánica sintética y permite la producción de olefinas con bajo contenido de electrones. Generalmente, las reacciones de Knoevenagel se realizan mediante la condensación de compuestos carbonílicos con metileno activo. En los últimos años, se han introducido muchos catalizadores homogéneos y heterogéneos para realizar esta reacción, y los catalizadores heterogéneos han recibido mucha atención debido a su recuperabilidad, reutilización, resistencia al deterioro estructural y fácil separación de los productos38,39,40,41,42,43 ,44. Algunos de los catalizadores heterogéneos desarrollados recientemente para esta reacción son MS/Ag2CO345, LDH-ILs-C1246, CoFe2O447, MgO/ZrO248 y Fe3O4@OS-NH249.

Las guanidinas son categorías importantes de compuestos orgánicos. En la química orgánica sintética, incluida la reacción de Knoevenagel, se ha demostrado que las guanidinas actúan como bases orgánicas y catalizadores nucleofílicos. Pero el principal problema de los catalizadores basados ​​en guanidinas es su separación del producto, que necesita técnicas sólido-líquido o líquido-líquido en muchas reacciones. Por lo tanto, se han investigado más los catalizadores de guanidina soportados. Los catalizadores de guanidina soportados se preparan mediante la inmovilización física o química de guanidinas sobre diversos soportes como alúmina, NP magnéticas, óxidos metálicos, nanotubos de carbono y sílice50,51,52,53,54,55. Continuando con los estudios anteriores y considerando la importancia del mSiO2 y las NP de magnetita recubiertas de carbono en el proceso de catálisis, nuestro motivo en este estudio es el diseño y síntesis de un nuevo núcleo @ estructurado de doble capa Fe3O4@C@MCM-41. nanocompuesto. En esta investigación, la guanidina fue seleccionada como un grupo orgánico importante para la funcionalización de nuestro nanocompuesto diseñado debido a que es una base fuerte para una variedad de reacciones orgánicas catalizadas por bases, así como a su fácil inmovilización química en Fe3O4@C@MCM-41. . El catalizador Fe3O4@C@MCM41-guanidina mostró un alto rendimiento para preparar derivados de Knoevenagel en condiciones libres de solventes con el mayor rendimiento (91–98%) en el menor tiempo a temperatura ambiente. Además, la Fe3O4@C@MCM41-guanidina se puede recuperar y reutilizar al menos 10 veces sin una pérdida significativa de su actividad y productividad.

Todos los productos químicos se adquirieron en Sigma-Aldrich Chemical Co. (St. Louis, Missouri, EE. UU.), Merck Chemical Co. (Darmstadt, Alemania) y Fluka Chemical Co. (Buchs, Suiza). Bromuro de cetiltrimetilamonio (99%), ortosilicato de tetraetilo (≥ 99%), 3-cloropropiltrimetoxisilano (≥ 97%), resorcinol (≥ 99%), solución de formaldehído (37 % en peso), tolueno seco (≥ 99,5%), cloruro de guanidinio (≥ 99%), trietilamina (≥ 99,5%) y cianoacetato de etilo (≥ 98%) se adquirieron de SigmaAldrich y se utilizaron sin purificación adicional. Los benzaldehídos (97–99%) y NH3 (28–30% en peso) se compraron de Merck. El etanol (≥ 99,8%) se adquirió de Fluka. Los espectros FT-IR se registraron en el rango de 400 a 4000 cm-1 en un espectrofotómetro FT-IR Alpha Centaur utilizando gránulos de KBr. La morfología de las NP sintetizadas se investigó utilizando el dispositivo de microscopía electrónica de barrido (SEM) EM3200. La imagen de microscopía electrónica de transmisión (TEM) se registró utilizando un microscopio FEI TECNAI 12 BioTWIN. El análisis de TGA se realizó con un aparato Netzsch STA 409 PC/PG en el rango de temperatura de 25 a 900 °C. Los análisis de difracción de rayos X en polvo (PXRD) se llevaron a cabo utilizando los equipos D8 ADVANCE XRD y Philips XPert Pro XRD, respectivamente. El análisis de la distribución de rayos X (EDS) se realizó mediante un dispositivo EDS Sirius SD. El efecto magnético de las NP sintetizadas se investigó utilizando un magnetómetro de muestra vibratoria (VSM) de Meghnatis Daghigh Kavir Co. La dispersión uniforme de los reactivos se obtuvo utilizando un dispositivo de ultrasonicación KMM1-120WE301. Se utilizó el dispositivo de cromatografía en capa fina (TLC) de gel de sílice de grado TLC-G/UV 254 para evaluar el avance de la reacción y determinar la finalización de la reacción. El punto de fusión se midió usando un dispositivo electrotérmico Barnstead.

Las NP magnéticas de Fe3O4 se prepararon en primer lugar de acuerdo con los procedimientos informados10,56. Para preparar las NP Fe3O4@RF, se agregaron 0,7 g de NP Fe3O4 al recipiente de reacción que contenía 200 ml de agua y 100 ml de etanol. Luego la mezcla resultante se colocó en un baño ultrasónico durante 30 minutos a temperatura ambiente. A continuación, se agregaron 1,5 ml de NH3 (28–30% en peso) en el recipiente de reacción a temperatura ambiente y la mezcla obtenida se colocó nuevamente en el baño ultrasónico durante 15 minutos. Después de eso, se agregaron 1 g de resorcinol y 0,1 ml de solución de formaldehído al recipiente de reacción y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 24 h. Luego, el precipitado resultante se separó mediante el uso de un campo magnético, se lavó varias veces con agua y etanol, se secó a 60 °C durante 6 h y se denominó Fe3O4@RF57.

Para la preparación de Fe3O4@C@MCM41, primero se agregaron 0,6 g de Fe3O4@RF NP al recipiente de reacción que contenía 60 ml de agua destilada y se colocaron en el baño ultrasónico a 40 °C durante 30 minutos. Posteriormente, se agregaron al recipiente de reacción 3 ml de NH3 (28–30% en peso) y 1 g de bromuro de cetiltrimetilamonio (CTAB). Luego, se añadieron gota a gota 0,7 ml de ortosilicato de tetraetilo (TEOS) y la mezcla resultante se agitó durante 2 h. En el siguiente paso, la mezcla de reacción se agitó durante 48 h a una temperatura de 100 °C. Una vez finalizada la reacción, el precipitado obtenido se separó mediante un campo magnético y se secó. El material adquirido se vertió en un crisol y se colocó en un horno a una temperatura de 350 °C durante 5 h para la eliminación del surfactante CTAB. Finalmente, el material resultante se vertió en un crisol, se carbonizó a 600 °C durante 6 h en atmósfera de argón y se denominó Fe3O4@C@MCM4158.

Para inmovilizar 3-cloropropiltrimetoxisilano en la superficie de Fe3O4@C@MCM41 NP, se agregaron 0,2 g de Fe3O4@C@MCM-41 al matraz de reacción que contenía 26 ml de tolueno seco y se dispersaron bajo ondas ultrasónicas. Después de eso, se añadieron 0,1 ml de 3-cloropropiltrimetoxisilano a la mezcla de reacción y se calentó a reflujo durante 24 h en una atmósfera de argón. Luego, el producto se recogió mediante un campo magnético, se lavó con 20 ml de tolueno y 30 ml de etanol y se secó a 60 °C durante 12 h.

Para esto, se agregaron 0,2 g de Fe3O4@C@MCM-41/Pr-Cl a un matraz de reacción que contenía 20 ml de tolueno seco bajo ondas ultrasónicas. Posteriormente, se añadieron al matraz 0,08 g de cloruro de guanidinio y 0,003 de trietilamina y la mezcla obtenida se mantuvo a reflujo durante 28 h. Posteriormente, el precipitado adquirido se separó mediante el uso de un campo magnético, se lavó con 20 ml de etanol y se secó a 50 °C durante 8 h. y denominado Fe3O4@C@MCM-41-guanidina (Fig. 1).

Ilustración para la Metodología Sintética de Fe3O4@C@MCM41-guanidina.

Para este propósito, se agregaron 1 mmol de cianoacetato de etilo, 1 mmol de derivados de benzaldehído y 1,5 % molar de catalizador Fe3O4@C@MCM-41-guanidina al matraz de fondo redondo y el recipiente de reacción se colocó en un baño de ultrasonidos a temperatura ambiente bajo condición libre de solventes. El progreso de la reacción fue monitoreado por TLC. Después de finalizar la reacción, se añadió etanol caliente a la mezcla de reacción y el catalizador se separó mediante un imán externo. Después, la solución restante se colocó en hielo y se formó un precipitado. El producto se separó mediante un filtro de papel y se secó a temperatura ambiente.

Inicialmente, se sintetizaron las NP magnéticas de Fe3O4. En el siguiente paso, estas NP se cubrieron con una capa de polímero de resorcinol-formaldehído (RF). Luego, el Fe3O4@RF se cubrió con la cubierta de MCM-41 utilizando el método Sol-gel en presencia de tensioactivo CTAB en condiciones alcalinas. Después de la calcinación para eliminar CTAB y la carbonización, el Fe3O4@C@MCM41 se trató con 3-cloropropiltrimetoxisilano y guanidina (Fe3O4@C@MCM41-guanidina) (Fig. 1). Los nanocatalizadores de Fe3O4@C@MCM41-guanidina se caracterizaron mediante diversas técnicas, a saber, FT-IR, PXRD, SEM, EDX, TGA y VSM.

La espectroscopia FT-IR en diferentes etapas de la síntesis de Fe3O4@C@MCM41-guanidina se ilustra en la Fig. 2. El pico aparecido a 588 cm-1 está relacionado con la vibración de los enlaces Fe-O. Los picos agudos en 823 y 1027 cm-1 correspondieron a las vibraciones simétricas y asimétricas de los enlaces Si-O-Si de la capa MCM-41 (Fig. 2c-e). Los picos aparecidos en las regiones de 1417 y 1623 cm-1 se atribuyen a las vibraciones de estiramiento de la capa de polímero C = C y Resorcinol-Formaldehído (RF), respectivamente (Fig. 2b, c). Las vibraciones de estiramiento de CH Alifático que se atribuyen al grupo Propilo han aparecido en 2923 cm −1 (Fig. 2d, e). El pico ancho que apareció en el rango de 3400–3500 cm−1 está relacionado con las conexiones de estiramiento de O – H y NH. La presencia de estos picos verifica la consolidación exitosa y la alta estabilidad de los grupos funcionales esperados durante las etapas de síntesis del catalizador (Fig. 2).

Espectros FT-IR de (a) Fe3O4, (b) Fe3O4 @RF, (c) Fe3O4@C@MCM41, (d) Fe3O4@C@MCM41/Pr-Cl, (e) Fe3O4@C@MCM41-guanidina .

El análisis de difracción de rayos X de gran ángulo (WXRD) de nanomateriales de Fe3O4, carbono y Fe3O4@C@MCM41-guanidina se mostró en la Fig. 3. El análisis WXRD de Fe3O4 y Fe3O4@C@MCM41-guanidina demostró el mismo patrón con seis picos agudos en 2θ: 30, 35, 43, 53, 57 y 63 grados correspondientes a índices de Miller de 220, 311, 400, 422, 511 y 440, respectivamente, lo que demuestra que la estructura cristalina de Fe3O4 se conserva durante los procesos de modificación ( Figura 3b,c)59,60. Además, la comparación de las figuras 3a, c demostró que el pico amplio que aparece en la figura 3c en 2θ≈ 22 grados está relacionado con el carbono, lo que confirma la formación de una capa de carbono alrededor del núcleo de Fe3O461,62,63.

Patrón WXRD de (a) Carbono, (b) Fe3O4 y (c) Fe3O4@C@MCM41-guanidina.

El análisis de difracción de rayos X de ángulo bajo (LXRD) de MCM-41 y Fe3O4@C@MCM41-guanidina se mostró en la Fig. 4. Como se ve en la Fig. 4a, el patrón de MCM-41 muestra una difracción fuerte y nítida. pico en 2θ = 2,3 grados y dos picos de baja intensidad en 2θ = 4,1 y 4,8 grados que demuestran la simetría hexagonal del MCM-41 mesoporoso. Después de la modificación de Fe3O4@C con MCM-41 y la funcionalización con guanidina, se observa el mismo patrón LXRD (Fig. 4b). Este resultado confirma el recubrimiento exitoso del Fe3O4@C con una cubierta de MCM-41 modificada con guanidina sin causar ningún daño en su estructura mesoporosa21,64.

Patrón LXRD de (a) MCM-41 y (b) Fe3O4@C@MCM41-guanidina.

El espectro EDS mostró que el nanocatalizador Fe3O4@C@MCM41-guanidina está compuesto de elementos de hierro, silicio, oxígeno, carbono y nitrógeno, lo que confirma la incorporación/inmovilización exitosa de las especies esperadas en la estructura del material (Fig. 5).

Espectro EDS de Fe3O4@C@MCM41-guanidina.

Se utilizó la técnica de microscopía electrónica de barrido (SEM) para determinar la apariencia y el tamaño de partícula del nanocatalizador Fe3O4@C@MCM41-guanidina. Este análisis confirma que el nanocatalizador diseñado tiene una estructura homogénea y casi esférica. Además, la imagen SEM muestra que las partículas de este nanocatalizador tienen un tamaño de entre 33 y 93 nm (Fig. 6).

Imagen SEM de Fe3O4@C@MCM41-guanidina.

Se empleó el análisis de microscopía electrónica de transmisión (TEM) para validar la apariencia y la estructura de la capa central del nanocatalizador de guanidina Fe3O4@C@MCM41. La imagen TEM mostró que el nanocatalizador diseñado tiene una estructura de núcleo-capa con un núcleo negro (partículas de magnetita) y capas grises (Fig. 7).

Imagen TEM de Fe3O4@C@MCM41-guanidina.

La estabilidad térmica del catalizador Fe3O4@C@MCM41-guanidina se investigó mediante análisis termogravimétrico. Este análisis se realizó en el rango de temperatura de 25 a 900 °C. La pérdida de peso en la primera etapa (hasta 100 °C) indica la extracción de agua y disolventes orgánicos existentes en las etapas de síntesis del catalizador. En la segunda etapa, la pérdida de peso en el rango de temperatura de 100 a 300 °C indica la extracción del tensioactivo residual. La pérdida de peso en la siguiente etapa, que se produce en el rango de temperatura de 300 a 480 °C, muestra la eliminación de grupos orgánicos. En la última etapa, la pérdida de peso en el rango de temperatura de 400 a 800 °C muestra la extracción de los grupos orgánicos restantes. Este análisis muestra la presencia y estabilidad térmica de los grupos que cubrieron la superficie de las NP magnéticas de Fe3O4 (Fig. 8).

Análisis termogravimétrico de Fe3O4@C@MCM41-guanidina.

Las propiedades magnéticas de los nanomateriales Fe3O4 y Fe3O4@C@MCM41-guanidina se investigaron mediante análisis con magnetómetro de muestra vibratoria (VSM). Los resultados de este análisis mostraron que Fe3O4 y Fe3O4@C@MCM41-guanidina tienen un comportamiento superparamagnético. La saturación magnética de los nanomateriales Fe3O4 y Fe3O4@C@MCM41-guanidina fue de 60 y 47 emu/g, respectivamente. La disminución en la magnetización de saturación confirma la inmovilización química exitosa de los restos de carbono, MCM41 y guanidina en la superficie de las NP de Fe3O4 (Fig. 9). Además, esto demuestra las altas propiedades magnéticas de los nanomateriales Fe3O4 y Fe3O4@C@MCM41-guanidina, que son muy importantes para su fácil separación en los procesos químicos.

Análisis de magnetometría de muestra vibratoria de (a) Fe3O4 (b) Fe3O4@C@MCM41-guanidina.

Después de la síntesis de la nanoestructura Fe3O4@C@MCM41-guanidina, se investigó su actividad catalítica en la reacción de Knoevenagel. Para ello, en primer lugar se optimizaron las condiciones de reacción. Para optimizar las condiciones de reacción, se seleccionó como reacción modelo la condensación entre benzaldehído y cianoaceteato de etilo. Los efectos de la temperatura, la carga del catalizador y el disolvente se investigaron en condiciones ultrasónicas. El examen de diferentes disolventes mostró que el rendimiento de la reacción era muy bajo en presencia de disolventes como tolueno y acetonitrilo, y era ligeramente mejor en disolventes polares como etanol y agua. El mejor resultado se obtuvo en condiciones sin disolventes. Posteriormente, se optimizó la carga de catalizador con 0,5, 1,5 y 2,5% molar de catalizador. El mejor rendimiento se obtuvo con 1,5% molar. Cabe señalar que el aumento de la carga de catalizador no afectó el progreso de la reacción porque la cantidad de materias primas corresponde al 1,5% de catalizador y el exceso de cantidad de catalizador será prácticamente inútil. El efecto catalítico de Fe3O4@C@MCM41-guanidina se puede probar observando que la reacción sin catalizador no avanzó mucho después de mucho tiempo (Tabla 1).

A partir de la reacción de diferentes aldehídos en presencia de 1,5% molar de Fe3O4@C@MCM41-nanocatalizador de guanidina en condiciones libres de disolventes y a temperatura ambiente bajo ondas ultrasónicas, se obtuvieron productos de acrilato de etilo 2-ciano-3-fenilo con altos rendimientos. . Como se muestra en la Tabla 2, aldehídos con grupos aceptores de electrones como 4-nitro-benzaldehído (Tabla 2, entrada 7), 4-cloro-benzaldehído (Tabla 2, entrada 2), 4-ciano-benzaldehído (Tabla 2, entrada 8) , tiene muy buen rendimiento y alta eficiencia en poco tiempo. Además, los aldehídos donantes de electrones como el 4-metoxi benzaldehído (Tabla 2, entrada 4) y el 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído (Tabla 2, entrada 6) tienen un rendimiento y una eficiencia moderados y buenos en estas condiciones. Además, los aldehídos con barreras espaciales como 2-hidroxi (Tabla 2, entrada 5) y 2-metilo (Tabla 2, entrada 3) tienen eficiencias relativamente buenas, lo que indica el alto rendimiento de los nanocatalizadores de Fe3O4@C@MCM41-guanidina en Knoevenagel. reacción (Tabla 2). Cabe señalar que, según estudios previos, la condensación entre condensaciones de cianoacetato con aldehídos aromáticos y alifáticos conduce a la formación de un producto con el isómero E45.

Para investigar la reciclabilidad y reutilización del nanocatalizador Fe3O4@C@MCM41-guanidina en la reacción de Knoevenagel, se seleccionaron 1 mmol de benzaldehído, 1 mmol de cianoacetato de etilo y 1,5% molar de nanocatalizador Fe3O4@C@MCM41-guanidina a temperatura ambiente como modelo de reacción en condiciones libres de disolventes y ondas de ultrasonido. Al finalizar el proceso, el nanocatalizador magnético se separó mediante un imán externo, se lavó completamente con etanol y se secó. Luego, el catalizador recuperado se reutilizó en el siguiente ciclo de reacción en las mismas condiciones que en la primera ejecución. Los resultados muestran que el catalizador se puede reutilizar al menos 10 veces sin reducir significativamente el tiempo de reacción y la eficiencia (Fig. 10).

Resultados de recuperabilidad y reutilización del nanocatalizador Fe3O4@C@MCM41-guanidina.

En el mecanismo de la reacción de Knoevenagel, uno de los hidrógenos activos del metileno está separado por una base. Luego, se realiza un ataque nucleofílico sobre aldehídos de carbono o cetonas. Como se puede observar en la Fig. 11, el catalizador base separa el hidrógeno de metileno activo del cianoacetato de etilo. El enolato correspondiente se forma con el papel de un nucleófilo, luego el enolato resultante conduce a la formación del β-hidroxilo correspondiente con el ataque simultáneo del nucleófilo al carbonilo y la atracción de protones del catalizador. En el siguiente paso, se forma el producto deseado eliminando el agua.

Mecanismo propuesto de Fe3O4@C@MCM41-guanidina en la reacción de Knoevenagel.

En resumen, en este estudio, se preparó con éxito el nanocatalizador Fe3O4@C@MCM41-guanidina y se estudió su rendimiento catalítico. FT-IR, EDX y TGA muestran una estabilización exitosa de los grupos guanidina en la superficie de la nanoestructura Fe3O4@C@MCM41. El análisis SEM y TEM confirma la estructura esférica de la nanoestructura Fe3O4@C@MCM41-guanidina. El WXRD demostró la alta estabilidad de la estructura cristalina de las NP de Fe3O4 durante la preparación del material. El LXRD también confirmó la formación de una capa de sílice mesoporosa alrededor de las NP Fe3O4@C. El análisis VSM demostró buenas propiedades magnéticas de este nanocompuesto. El catalizador mostró una excelente actividad en la reacción de Knoevenagel. El catalizador simplemente se recicló y reutilizó 10 veces sin una reducción significativa de la actividad.

Todos los datos y materiales están incluidos en el manuscrito.

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Los autores agradecen a la Universidad Yasouj por apoyar este trabajo.

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Yasouj, Yasouj, 75918-74831, Irán

Aliyeh Barzkar y Alireza Salimi Beni

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AB: Escritura: borrador original, investigación, recursos, análisis formal. ASB: conceptualización, redacción: revisión y edición, supervisión, visualización.

Correspondencia a Alireza Salimi Beni.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Barzkar, A., Beni, AS Fe3O4@C@MCM41 Nanoestructuras de núcleo-cubierta de guanidina como nanocatalizador potente y reciclable con alto rendimiento para la síntesis de la reacción de Knoevenagel. Representante científico 13, 10336 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36352-5

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Recibido: 16 de febrero de 2023

Aceptado: 01 de junio de 2023

Publicado: 26 de junio de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-36352-5

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